Untersuchung über Corynanthein II

✍ Scribed by A. Chatterjee; P. Karrer

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 668 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330405

✦ Synopsis

Abstract

Durch Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid auf Corynanthein (I oder II) gelang es, zwei Reduktionsprodukte zu gewinnen: Desmethyl‐corynanthein‐alkohol(III) und Desmethoxy‐corynantheinalkohol (VIIa oder VIIb), die durch Verseifung der Äthergruppe des Corynantheins und Reduktion der Estergruppe entstanden sind. Die Weiterreduktion des Desmethoxy‐corynanthein‐alkohols ergab den Dihydro‐desoxy‐corynanthein‐alkohol (VIII). Durch vorsichtige Verseifung des Corynantheins mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Aceton und Äther wurde das Desmethyl‐corynanthein (IV) erhalten, welches sich durch die braunrote Eisenchlorid‐Reaktion und leichte Decarboxylierbarkeit zum Descarboxy‐corynanthon (VI) als β‐Ketosäure zu erkennen gibt. Descarboxy‐corynanthon ist mit Yohimbon nicht identisch. Ob der Unterschied auf sterische Verschiedenheit von Corynanthein und Yohimbin zurückzuführen ist, oder ob Carboxyl‐ und Methylgruppe im Ring E des Corynantheins eine andere Lage als die Carboxyl‐ und OH‐Gruppe im Yohimbin besitzen, muss weiter abgeklärt werden.