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Unterschiedliche alkalische Spaltbarkeit von Acetonderivaten der 6-Nitro-d-Glucose und der 6-Nitro-l-idose

✍ Scribed by O. L. Fischer, Hermann ;Helmut Baer, Hans

Book ID
102897056
Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Weight
553 KB
Volume
619
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Ketalgruppierung, die als Prototyp einer alkalistabilen Anordnung gilt, kann durch die Nachbarschaft einer Nitrogruppe außerordentlich labilisiert werden. 1.2,3.5‐Diisopropyliden‐6‐nitro‐62‐deoxy‐D‐glucose (I) erleidet bei der Behandlung mit verdünntem methanol. Alkali bei Raumtemperatur quantitative Abspaltung eines Mols Aceton aus 3.5‐Stellung, wobei 2 isomere Monoacetonnitrohexose‐methyläther gebildet werden. Die Acetongruppen der stereoisomeren 1.2,3.5‐Diisopropyliden‐6‐nitro‐6‐deoxy‐L‐idose (II) sowie der 1.2‐Monoisopropyliden‐6‐nitro‐6‐deoxy‐D‐glucose (V) sind dagegen stabil.

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✍ Stellner, Klaus ;Westphal, Otto ;Mayer, Hubert 📂 Article 📅 1970 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 613 KB

## Abstract Aus p‐Nitro‐phenyl‐α‐D‐galaktosid (**4**) werden mit Aceton/Kupfersulfat p‐Nitro‐phenyl‐4.6‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galaktosid (**5**) und __p__‐Nitrophenyl‐3.4‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galaktosid (**6**) dargestellt. Die Umsetzung von 6 mit Tritylchlorid und Acetanhydrid liefert __p__‐Nitro‐phe