Zur Immunchemie der Zellwandpolysaccharide (O-Antigene) von Salmonella-Bakterien Synthese der p-Nitro-phenyl-α-pyranoside von 2-O-und 6-O-Acetyl-D-galaktose und 2-O-Acetyl-abequose
✍ Scribed by Stellner, Klaus ;Westphal, Otto ;Mayer, Hubert
- Book ID
- 102899210
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1970
- Weight
- 613 KB
- Volume
- 738
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Aus p‐Nitro‐phenyl‐α‐D‐galaktosid (4) werden mit Aceton/Kupfersulfat p‐Nitro‐phenyl‐4.6‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galaktosid (5) und p‐Nitrophenyl‐3.4‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galaktosid (6) dargestellt. Die Umsetzung von 6 mit Tritylchlorid und Acetanhydrid liefert p‐Nitro‐phenyl‐2‐O‐acetyl‐3.4‐O‐isopropyliden‐6‐O‐trityl‐α‐D‐galaktosid (8). Nach Abspaltung der Schutzgruppen mit 8Oproz. Essigsaure wird p‐Nitro‐phenyl‐2‐O‐acetyl‐α‐d‐galaktosid (9) erhalten. Monoacetylierung von 6 ergibt p‐Nitro‐phenyl‐2‐O‐acetyl‐3.4‐O‐isopropyliden‐α‐D‐galaktosid (13) und p‐Nitro‐phenyl‐6‐O‐acetyl‐3.4‐O‐isopropyliden‐α‐d‐galaktosid (12), die säulen chromatographisch getrennt werden. Durch Kochen von 12 mit 80proz. Essigsäureresultiert p‐Nitro‐phenyl‐6‐O‐acetyl‐α‐D‐galaktosid (15). ‐ Durch Monoacetylierung von p‐Nitro‐phenyl‐α‐D‐abequosid (16) werden p‐Nitro‐phenyl‐2‐O‐acetyl‐α‐D‐abequosid (17) und p‐Nitro‐phenyl‐4‐O‐acetyl‐α‐D‐abequosid (18) synthetisiert, die ebenfalls chromatographisch getrennt werden. Die Stellung der Acetylgruppe ist massenspektrometrisch an den aus 17 und 18 erhaltenen 4‐0‐Methyl‐1.2.5‐tri‐0‐acetyl‐ und 2‐0‐Methyl‐1.4.5‐tri‐0‐acetyl‐abequiten (25 und 26) bestimmt worden.