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Ungesättigte Lactone mit steroidanalogem Grundgerüst, VII1) Optisch aktive Bufadienolide der Perhydrostilben-Reihe

✍ Scribed by Kreiser, Wolfgang ;Neef, Günter

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1974
Weight: 455 KB
Volume: 1974
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.197419740814

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✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese der optisch aktiven α‐Pyrone 1 und 10 wird auf zwei unabhängigen Wegen beschrieben. Die erste Reaktionsfolge (6 → 7 → 8 → 9 → 10) macht mehrfach vom Horner‐Olefinierungsverfahren Gebrauch, die zweite (12 → 13 → 14 → 15 → 1) kombiniert eine Vilsmeier‐Formylierung mit Olefinierungsschritten.

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✍ Kreiser, Wolfgang ;Heinemann, Henning A. F. 📂 Article 📅 1976 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 434 KB

## Abstract Für die pharmakologische Prüfung wurde das Bufadienolid 4 mit hoher Ausbeute synthetisiert. Die früher beschriebene Carbonsäure **5 a** ließ sich über **6** → **7** → **8** → **9** in den Aldehyd 10 überführen. Nach Aldolkondensation lieferte dieser **11**, aus dem mittels Epoxidierung