Ungesättigte Lactone mit steroidanalogem Grundgerüst, VIII1) Darstellung von 4-substituierten 4,5-Epoxy-trans-2-pentensäureäthylestern und deren Cyclisierung zu α-Pyronen

✍ Scribed by Kreiser, Wolfgang ;Heinemann, Henning A. F.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1976
• Weight: 434 KB
• Volume: 1976
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197619760708

✦ Synopsis

Abstract

Für die pharmakologische Prüfung wurde das Bufadienolid 4 mit hoher Ausbeute synthetisiert. Die früher beschriebene Carbonsäure 5 a ließ sich über 6 → 7 → 8 → 9 in den Aldehyd 10 überführen. Nach Aldolkondensation lieferte dieser 11, aus dem mittels Epoxidierung und Horner‐Olefinierung 15 resultierte. Trotz trans‐Konfiguration der CC‐Bindung ließ sich 15 in einem Schritt nach einem neuartigen Verfahren zum α‐Pyron 16 cyclisieren, das leicht in 4 umgewandelt werden konnte.