Unerwartete Ringöffnung von Benzocyclobutenen bei der Umsetzung mit Lithium in Tetrahydrofuran

✍ Scribed by Prof. Dr. Adalbert Maercker; Willi Berkulin; Prof. Dr. Peter Schiess

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 2006
• Tongue: English
• Weight: 214 KB
• Volume: 95
• Category: Article
• ISSN: 0044-8249
• DOI: 10.1002/ange.19830950320

✦ Synopsis

den I3C-NMR-Spektren 1-Ethoxy-2-aza-allenium-Struktur (Typ 5). Entscheidend fur diese Zuordnung sind die I3Cchemischen Verschiebungen der CH,-Kohlenstoffatome (9b: S = 73.32; Etherbereich). Fur die beiden Phenylgruppen findet man auch bei tiefer Temperatur (z.B. 9a: -70 "C, CDC13, 25.15 MHz) nur vier Signale, was ebenfalls im Einklang rnit der Allenstruktur (C,-Symmetrie) ist. Starke Banden im IR-Spektrum bei 1695 bzw. 1700 cm-' konnten von den C=N=C-Heteroallenvalenzschwingungen he~~iihren"~. Ph' 8 Aus N-Diphenylmethylen(ethy1)amin und p-Methylbenzoylium-hexachloroantimonat wurde als Isomer zu 9b das N-acylierte Methylenammonium-Salz 11 hergestellt. Die I3C-chemische Verschiebung der CH,-Gruppe (6 = 55.33) ist typisch fur N-Ethyl(methylen)ammonium-Salze. Die I*] Priv.-Doz. Dr. 0. Ermer Abteilung fiir Chemie der Universitet Postfach 1021 48, D-4630 Bochum 1 dem Fonds der Chemischen Industrie unterstlltzt. [**I Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft und