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Une nouvelle synthèse de la 3-acétamino-1,2-naphtoquinone

✍ Scribed by Henri Goldstein; Philippe Gardiol


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1937
Tongue
German
Weight
248 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


= 4,7.; 2 ) die Guajacol-Abhangigkeit der Peroxydasewirkung bei verschiedenen (aber im Bereiche der entsprechenden Kurve konstant bleibenden) Hydroperoxyd-Konzentrationen bei pH = 4,7. &n erhalt auf diese Weise zwei Diagramme; jedes Diagramm enthalt mehrere Kurven, die sich voneinander (lurch t-erschiedene Lage ihrer Maxima in der geschilderten Art unterscheidenl). Prag, P. 0. Box 56. 83. Une nowvelle synthese de la 3-acBtamino-l,2-naphtoquinone par Henri Goldstein e t Philippe Gardiol 2).

(21. v. 37) Par nitration de la ,!?-naphtoquinone, Stenhouse et Groves3) ont obtenu la 3-nitro-l72-naphtoquinone (I), dont la constitution a 6th Btablis par Zincke4); le compos6 a 6tB transform6 en 3-acdtamino-1,2-naphtoquinone (11) par h'ehrrnann et ZinimerZi5). 0 0

Nous avons realis6 une nouvelle synthese de la 3-acdtaminol,%naphtoquinone, qui permet de confirmer la constitution admise par les auteurs prdc6dents.

E n traitant le 3-scdtamino-2-naphtol (111) par I'acide azoteus, nous avons obtenu le l-nitroso-3-ac6tamino-3-naphtol (IV), qui peut Btre consid&& comme la forme tautomere de la 3-acdtamino-1,2-naphtoquinone-oxime-1 (V) ; la substance a 6t6 transformbe par reduction en d&v6 amin6 correspondant (VI), qui a donn4 par


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4 ) Nous avons indiqu6, dans le cas du derive 5,8-dibromB, le mecanisme probable de la transformation d'une azide en derive acetylb de l'amine correspondante: voir la communication prhckdente; d'autre part, Lindemann et Wessel, B. 58, 1226 (1925), ont dej& donne un exemple de ce genre. 2, B1. [4] 3