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Umwandlung von 2-Bromäthoxycarbonyl-Schutzgruppen in 2-Phosphonioäthoxycarbonyl-Schutzgruppen für Aminosäuren1)

✍ Scribed by Kunz, Horst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
316 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Bromide 2 von 2‐Phosphonioathoxycarbonylaminosäuren (Peoc‐Aminosäuren) werden durch Umsetzung von 2‐Bromathoxycarbonylaminosäuren (Beoc‐Aminosäuren) mit tertiären Phosphinen erhalten. Hierbei entstehen durch Reaktion mit Methyl(diphenyl)phosphin die mit der modifizierten Peoc‐Gruppe geschützten Verbindungen 2e ‐ h in besonders guten Ausbeuten. Diese eignen sich zur Peptidsynthese nach dem Carbodiimid‐Verfahren und sind besser in Wasser löslich als die entsprechenden Triphenylphosphonium‐Derivate. Die Abspaltung der Me(Ph2)Peoc‐Gruppe gelingt mit 0.01 N NaOH in Methanol/Wasser.

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✍ Dr. Giuseppe Fachinetti; Dr. Raffaello Lazzaroni; Dr. Sergio Pucci 📂 Article 📅 1981 🏛 John Wiley and Sons 🌐 English ⚖ 232 KB

&= -25.5. Im "F-NMR-Spektrum beobachtet man zusatzlich mehrere breite Signale bei 6 = + 100 bis + 150 fur die Sb-F-Atome. dere eine Zunahme der Basizitat der restlichen Fluoratome, -oder die Reaktivitat von SF, in Gegenwart der starksten Lewis-Sauren bisher doch noch nicht genau genug untersucht wo