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Umsetzungen von Diazonorcampher mit Säuren

✍ Scribed by Hanack, Michael ;Dolde, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
883 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Diazonorcampher (15) reagiert mit verdünnter Essigsäure in Äther teilweise unter Umlagerung zu den Ketolen 4, 5, 6 und 7, wobei die Ketole 5 und 7 mit endo‐Lage der OH‐Gruppe bevorzugt gebildet werden. Daneben entsteht 3‐Cyclohexen‐1‐carbonsäure (1), deren Bildung durch Fragmentierung der intermediären Carbeniumionen 19a oder 21 erklärt wird. Bei der Umsetzung von 15 mit Chlorwasserstoff in Äther werden neben Nortricyclanon (14) die isomeren Chlornorcampher 23, 24 und 25 und das 2‐exo‐Chlorbicyclo[2.2.1]heptan‐7‐on (26) gefunden. Diazonorcampher (15) wird auch in anderen Lösungsmitteln, z. B. Pentan oder flüssigem Schwefeldioxid mit Chlorwasserstoff umgesetzt. Mit Fluorwasserstoff in Methylenchlorid reagiert Diazonorcampher (15) überwiegend zum 3‐endo‐Fluornorcampher (27) und zu 2‐exo‐Fluorbicyclo[2.2.1]heptan‐7‐on (28).

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## Abstract Das Guanidiniumsalz **1a** reagiert mit den Alkylbromiden **2a—g** zu den Nitrilen **3a—g** und mit den Säurechloriden **2h—k** zu den Acylcyaniden **3h—k**. Die Acylisocyanate **4a, b** sind aus dem Guanidiniumcyanat **1d** und den Säurechloriden **2h, l** zugänglich. Die Alkylthiocyan