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Umsetzungen von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirin mit Barbitursäure-Derivaten

✍ Scribed by Marlise Schläpfer-Dähler; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1990
Tongue
German
Weight
776 KB
Volume
73
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reaktionen von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirin (1) mit 5 5disubstituierten Barbitursauren. -Die Umsetzung von 1 mit den 5,5-disubstituierten Barbitursauren 5b-e in i-PrOH bei ca. 70" lieferte unter C0,-Entwicklung die 2-[5-(Dimethylamino)-4,4-dimethyl-4H-imidazol-2-yl]alkanamide 6 b 4 (Schema 2)2). Nach Umkristallisation wurden die Produkte als farblose Kristalle in guten Ausbeuten erhalten. Die Strukturzuordnung fur 6b-e beruht im wesentlichen auf dem Vergleich der spektralen Daten mit denjenigen von 6a, dessen Struktur durch Rontgen-Kristallographie bestimmt worden ist [6].

Charakteristisch sind die IR-Absorptionen (KBr) bei 32763240 (NH), 1684-1670 (Amid I), 1603-1595 und 1578-1570 cm-'. Die beiden letzten Absorptionen konnen den (C=N)-Gruppen des 4H-Imidazol-Ringes und einer Aromaten-Schwingung zugeordnet werden; im Falle des Diphenyl-Derivates 6d wird nur noch eine breite Bande bei ca. 1590 cm-' beobachtet. In den 'Hbzw. 13C-NMR-Spektren (CDC1,) absorbieren die beiden Me-Gruppen an C(4') bei 1,56-1,45 bzw. 23,2-22,5 ppm. Im Falle der an C(2) symmetrisch substituierten 6a und 6d tritt jeweils ein s bzw. q auf, bei 6b, 6c und 6e dagegen je zwei. Die Me,N-Gruppe erscheint im 'H-NMR-Spektrum immer als s (bei 6c und 6e breit), im 13C-NMR-Spektrum von 6c jedoch als zwei knapp getrennte Signale. Die "C-Signale

2,

Barbitursaure selbst liefert bei der Umsetzung rnit 1 andere Produkte [XI.

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