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Umsetzung von β-[4-Hydroxy-phenyl]-propionsäure mit Hypobromit

✍ Scribed by Goldschmidt, Stefan ;Zoebelein, Hans ;Seiz, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
767 KB
Volume
657
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Umsetzung von β‐[4‐Hydroxy‐phenyl]‐propionsäure mit NaOBr entsteht über β‐[3.5‐Dibrom‐4‐hydroxy‐phenyl]‐propionsäure (II) die β‐[1.3‐Dihydroxy‐2.4‐dibrom‐3‐carboxy‐cyclopenten‐(4)‐yl‐(1)]‐ propionsäure (Oxydationssäure VIIa), die mit Ag‐acetat unter Abspaltung von CO~2~ und HBr β‐[3‐Hydroxy‐5‐brom‐cyclopenten‐(4)‐on‐(1)‐yl‐(3)]‐propionsäure (VIIIa) liefert. Durch Hydrierung mittels Pd in Methanol entsteht daraus β‐[Cyclopentanon‐(3)‐yl‐(1)]‐propionsäuremethylester (IX) und hieraus durch CLEMMENSEN‐Reduktion β‐Cyclopentyl‐propionsäure (X). Die Formulierungen werden auf Grund chemischer und physikalisch‐chemischer Daten begründet.

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