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Umsetzung von diazonorcampher mit säuren

✍ Scribed by M. Hanack; J. Dolde

Publisher
Elsevier Science
Year
1966
Tongue
French
Weight
212 KB
Volume
7
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Die Umsetzung von Diazonorcampher (I) mit verdiinnten S&uren verliiuft zum Teil anormal unter Aufepaltung des Biogcloheptangeriistea und Bildung von A3 -Cyclohexencarbonsliure (II). Diazonorcampher (I) wurde in Ather gelost und mit 5O$iger Eseigsaure zur Reaktion gebracht. Nach etwa 4 Stan. war die Stickstoffentwicklung beendet. Aus der atherischen Phase wurde durch Ausachiitteln mit Natriumbicarbonat A'-Cyclo-hexencarbons+re (II) (Ausbeute 30$) isoliert. Diese 1ieB sich glatt zur Cyclohexancarbonsaure hydrieren, naoh Reduktion mit I&WI4 wurde gaschromatographisch einheitliches Cyclohexylcarbinol erhalten. Die Eeduktion der ungeslttigten Saure mit LiA1R4 fiihrte zu einheitlionemA3-Cyolohexenylcarbinol.

In der Atherphase verblieben neben geringen Mengen Nortricyclanon die Retole III und IV sowie die durch Geriistumlagerung gebildeten Ketole V und VI (zusammen 70$), die fol-

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## Abstract Diazonorcampher (**15**) reagiert mit verdünnter Essigsäure in Äther teilweise unter Umlagerung zu den Ketolen **4, 5, 6** und **7**, wobei die Ketole **5** und **7** mit __endo__‐Lage der OH‐Gruppe bevorzugt gebildet werden. Daneben entsteht 3‐Cyclohexen‐1‐carbonsäure (**1**), deren Bi