Aus dem Chemischen lnstitut der Universitat Marburg (Lahn) (Eingegangen am 30. Marz 1966) Einwirkung von Diazomethan auf Allylhalogenide in Gegenwart von Kupfersalzen liefert neben Halogenmethyl-cyclopropanen auch 4-Halogen-olefine. Die Produktverteilung ist von der Art des Halogens, von den Substituenten an der Doppelbindung, vom Katalysator und vom Losungsmittel abhangig. Die Cycloproganbildung verlauft stereospezifisch. Die 4-Halogen-olefine entstehen unter Allylurnlagerung, wie an methylsubstituierten und deuterierten Verbindungen gezeigt wird. Als Reaktionsmechanismus wird GI. (1 2), S. 2864, vorgeschlagen. Die kupfersalz-katalysierte Umsetzung von Diazomethan mit Olefinen3) oder Aromatend) ist eine praparativ wertvolle Methode m r formalen Addition von CH2 (,,Cyclopropanisierung", ,,Methylenierung"). Die Umwandlung von Aromaten in Cycloheptatriene deuten E. Muiler und Mitarbb. 4e) auf Grund von Substituenteneffekten als elektrophilen Angriff durch CuCHzO. Skrll und Etters) sprechen von einem Carben-Kupfer-Komplex. Wie wir fanden, ist die Umsetzung mit Allylhalogeniden geeignet, das chemische Verhalten des ,,modifizierten Methylens" naher zu charakterisieren. 1. Allylchlorid Die kupfersalz-katalysierte Umsetzung von Allylchlorid mit Diazomethan in n-Pentan, k h e r oder Methylenchlorid fiihrte hauptsachlich zu Chlormethyl-cyclo-