Umsetzung einiger organischer Stickstoffverbindungen mit Diazomethan unter Kupfersalz-Katalyse

✍ Scribed by Kirmse, Wolfgang ;Arold, Hermann

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1968
• Tongue: English
• Weight: 297 KB
• Volume: 101
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19681010335

✦ Synopsis

Die Photolyse von Diazomethan i n Triathylamin ergibt Diathyl-n-propyl-amin, Diathylisopropylamin und Methyldiathylamin. Durch Kupfersalze zersetztes Diazomethan reagiert nicht mit Triathylamin; aus Dimethylallylamin und N.N-Dimethyl-0-allyl-hydroxylamin entstehen ausschliel3lich Cyclopropanderivate. Allylazid liefert neben wenig Cyclopropylmethylazid hauptsachlich 1.3.5-Triallyl-hexahydro-s-triazin. Diazomethan reagiert mit Allylhalogeniden 11, -8thern und -suIfiden2) unter Kupfersalz-Katalyse zu Cyclopropanen und Buten-(3)-yLDerivaten. Letztere entstehen unter Allylumlagerung, wahrscheinlich uber eine Ylid-Zwischenstufe (GI. I).

Stickstoffverbindungen sollten zu einer analogen Ylid-Bildung fahig sein und wurden daher in die Untersuchung einbezogen.