𝔖 Bobbio Scriptorium
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Uebero-Xylalphtalid

✍ Scribed by Bethmann, Fritz


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1899
Weight
446 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Im Anschluss a n die Arbeiten von E. H e i l m a n n ') resp. A. R u h em a n n a ) iiber m-resp. p-Xylalphtalid habe ich die entsprechende o-Verbindung dargestellt und eingehend untersucht. Die zu meineu Versuchen erforderliche o -Tolylessigsaure CH3. c 6 Hk. CHa. Cod €1 3) korinte ich in einer Ausbeute von 67 g (d. h. 47 pCt. der Theorie) aus 100 g o-Xylol gewinnen, welches im Sonnenlicht bromirt, rnit Cyankalium urngesetzt und dann ohne Isolirung des Amids (9. 1. c.) mit Salzsaure irn Rohr bei 1000 rerseift wurde. D a r s t e 11 u n g d e s o -X y 1 a1 p h t ali d s. Man erbitzt gleiche Gewichtstheile o-Tolylessigsaure ond Phtalsiiureanhydrid mit l/lOo des Gesammtgewichtes Natriumacetat im Kolben 10 Stunden lang auf 240-250", wobei eine gleichmassige Gasentwickelung erfolgt. Die nach dem Erkalten erstarrte Masse krystallisirt aus siedendem absolutem Alkohol in gelben Schuppen vorn Schnip. 136.5O, welche aus ,C : CH . Cs H4. CHs o -X y l a l p h t a l i d , CsH4' ' , 'co.0 bestehen. Die Ausbeute betragt do pCt. der Theorie. Es ist unvortheilhaft, den Versucb mit mebr, als etwa 15-20 g anzustellen, da soiist die Ausbeute verinindert wird. Der Korper ist in Wasser nicht, in Ligroin wenig, besver in warmern Methyl-, Aethyl-, Anlyl-Alkohol, Aether, Schwefelkohlenstoff und Eisessig, leicht in Benzol, Chloroform und Essigester loslich. 0.1 685 g Sbst.: 0.5015 g COz, U.0S13 g HaO. C16H1?02. Ber. C 81.36, H 5.10. Gef. ' > 81.17, 3 5.36. Durch Erhitzen niit Kalilauge verwandelt sich der Korper unter-W asseraufnahme in

(1o-M e t h y 1d e s o x y b e n z o i noc a r b o 11 s a u r e4) , welche rnit Salzsaure als teigige, bald erstarrende Masse ausfiillt, aus siedendern Wasser (ca. 230 Th.) umkrystallisirt, in feinen, weissen COaH. CsHa. CO . CH:, . CsH4 . CH3 , 1) Diese Berichta 23, 3159. 3) R a d z i s z e w s k i und Wispel:, diese Berichte 1.5, 1747; 18, 1281; 9 )>u(' zum Unterschiede von einer weiter unten beschriebenen isomeren a) ebenda 24, 99ti4.


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