β Scribed by Pschorr, R. ;Sumuleanu, C.
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Die Siiore Met sich etwa in der rehnfachen Menge eiedendem Alkobol, Hhnlich in Eieessig und Aceton, etwas schwerer in Nitrobenzd, Toluol und Aetber. In Chloroform ist sie schwer liislich, in Waaser und beeondere in Ligroi'n faet nnliislich. Das Silber-und Eupfer-Salz bilden farblose, berw. griine, rechteckige Bliittchen , das Bkisalz kurze Prismen. Das Raryumaalz, welchee von den genannten s d a e n am leichtesten liislich ist, krystallisirt in feinen Nadeln. 0 503. R. Pachorr und 0. Sumuleanu: Ueber o-Nitrovanillin. [Am dem I. Berliner UnivereitPta-lab on ton^.] [Eingegangen am 17. November; vorgstragen in der Sitznng am 18. November von Hm. R Pschorr.) Von Nitroderimten dee Vanillins, Ce H3 (C H 0) (0 C B)(O H) [I : 3 : 41, iet bisher w r eins, das 5-Nitro-Vauillin, bekanut. Daaeelbe wurde von W. Vo gl') erhalten bei der Einwirkung von concentrirter, mit salpetriger S h e gesgttigter Salpetersaure auf eine iitherische Lijeung von Vsnillin. Eine Nitrirung des Vanillins dnrch Liieen der Substanz in concentrirter Salpeterslinre gelingt nicht, da Vanillin hierbei, wie T i e m a n n gereigt hat, zu OxalePure oxydirt wird. Wir konnten jedoch aut andere Weise zu neuen Nitroderivaten dieeee Aldehyds gelangen, indern wir an Stelle des Vanillins die IOU T i e m a n u b e r e h dargestellten Derivate deeeelben, Acetvanillina) und Vanillinmsthpliither 3). in Salpetersliure losten und die Nitroproducte durch Ausfllllen rnit W u e e r isolirten. Urn zunfichet eu enteoheiden, ob bei der Nitrirmg der beiden genannten Vanillindsrivnte dae gleiche Wneaerstoffatom durch die Nitrogrnppe ereetzt sei, wurde das Acetnitrooanilh verseift und dss entatandene Nitrovanillin methylirt. Der entstnndene Nitrovanillin-methylHther e k e s sich in seinen physikalischen Eigenecbafien vtillig vemchieden von dem durch Nitrirung TOU Vanillinmethyllither gebildeten Product. Vanillin zeigt hierin dae gleiche Verhalten wie Vanillinslure, GHs(COOH)(OCH3)(OH) [l : 3 : 41. Denn nach den Versuchen von T i e mann') wird auch Letztere durch Salpetersaure vollig oxydkt, wHhrend eich Acet-und Methyl-Vlinillindure direct nitriren lassen. 1) Monatsh. 20, 383.
3 : Diem Berichte 8, 1MS. 9 ) Diese Berichte 11, 647. *) Dim Berichte 9, 945. * G H s O ' , . : , . NH2 OCHj OCR, "j. COOH C Ha 0. < , WEt I) Diem? Berichte 28, 810.. 1) Berzelius, Lehrb., 5. Aufl. 2, 793. 3) Joun. f. prakt. Chem. 82, 132. 9 Ann. d. Cham. IS', 359.. 3 Compt. rend. 100, 146%
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Im Anschluss a n die Arbeiten von E. H e i l m a n n ') resp. A. R u h em a n n a ) iiber m-resp. p-Xylalphtalid habe ich die entsprechende o-Verbindung dargestellt und eingehend untersucht. Die zu meineu Versuchen erforderliche o -Tolylessigsaure CH3. c 6 Hk. CHa. Cod β¬1 3) korinte ich in einer Aus