Orthoderivaten das Halogen oder die Nitrogruppe mit der grossten Leichtigkeit abgespalten wird , zeigt das Metabrom-und Parabrombenzopheuonoxim beim Erhitzen mit Alkalien g w z jene Unangreifbarkeit, welche den aromatischen Halogenverbindungen im Allgemeinen eigen ist. Es gelingt nicht, durch Alkalien Halogen aus denselben abzuspalten. H e i d e l b e r g , Unirersitatslaboratorium. 242. A. D. H e r z f e l d e r : Ueber Substitution in der aliphetischen Reihe. (Eingegangen am 18. Mai.) Durch das eingehende Studium von 15 Substitutionsvorgangen batte V i c t o r M e y e r in Gemeinschaft mit K r o n s t e i n , F r a n z M u l l e r und P e t r e o k o -K r i t s c h en k o nachgewiesen , dase die B r o m i r u n g aliphatischer B r o m i d e und die C h l o r i r u n g der entsprechenden C h l o r i d e bei glattem Verlaufe der Reaction stets so vor sich geht, dass ein Halogenid entsteht, welches die H a l o g e na t o m e a n b e n a c h b a r t e n K o h l e n s t o f f a t o m e n enthalt. Um diese Regelmassigkeit noch weiter zu prufen, habe ich auf Veranlassung von Hrn. Prof. V. Mey e r weitere Bromirungen und Chlorirungen vorgenommen und hierbei i n g a n z u n e r w a r t e t e r W e i s e e i n e R e a c t i o n b e o b a c h t e t , w e l c h e e i n e n von d e n b i s h e r b e a ba c h t e t e n F a l l e n d u r c h a u s a b w e i c h e n d e n Ver 1 a u f n i m m t. Wie fruher gezeigt, entsteht aus P r o p y l e n b r o m i d beim Bromiren T r i b r o m h y d r i n . Da alle Cblorirungen bei den bisherigen Versuchen den Bromirungen vollkommen analog verlaufen waren, so zweifelte ich nicht, dass aus Propylenchlorid T r i c h l o r h y d r i n entstehen werde. D a s i s t a b e r n i c h t d e r F a l l . Bei Anstellung der Chlorirung unter sehr verschiedenartigen Bedingungen erhielt ich regelmassig ein Chlorid, welches nicht wie Tricblorhydrin bei 1,580, sondern rielmehr bei 132O siedet. Die Constitution desselben bestimmte ich mit grosser Wahrscheinlichkeit zu CHs -CH Cla -CH Cla. D i e s e B e o b a c h t u n g b i l d e t d e n e r s t e n u n d b i s h e r einz i g e n F a l l e i n e r A b w e i c h u n g v o n d e r o b e n e r w i i h n t e n R e g e l . Sie bietet deshalb ein besonderes Interesse, weil sich i n d i e s e m e i n e n F a l l e e i n g a n z l i c h v e r s c h i e d e n e s V e r h a l t e n v o n C h l o r u n d B r o m bei der Substitution zeigt. Durch Einwirkung von Eisen und Brom auf Chlorathyl erhielten V. M e y e r und P e t r e n k o -K r i t s c h e n k o B r o m a t h y l und A e t h y l e n -