Tribromhydrin aber im Zustande chemischer Reinheit aus Bromallyl und Brom. Dass hierbei Tribromhydrin entsteht, ist zuerst von T o l l e n s gelegentlich angegeben worden. Diese Bildungsweise ist indessen die beste, rasch und sicher zum Ziele fiihrende Darstellungsmethode.
H e id e l b erg. Universitatslaboratorium.
873. V i o t o r M e y e r und F r a m Xiiller: Beobschtungen
iiber Substitution in der aliphatischen Reihe.
(Eingegangen am 28. December.)
In einer systematisch und mit grosser Consequenz durchgefiihrten Untersuchung iiber den Gang der Chlorirung und Bromirung des Chlorathyls hat S t a d e l l ) u. a. den Nachweis gefiihrt, dass bei der Einwirkung von Chlor auf das Chlorid k e i n e S p u r von A e t h y l e nc h l o r i d entsteht. Als e i n z i g e s P r o d u c t der Monochlorirung erkannte er vielmehr das Aethylidenchlorid wahrend er, wie er wiederholt hervorhebt, selbst bei Verarbeitung von 5000 g Substanz, keine Spur des Isomeren erhielt. -G e u t h e r 2 ) erhielt bei dem gleichen Versuche Spuren von Aethylenchlorid , schrieb aber dessen Entstehung einer Verunreinigung des angewandten Chlorathyls ZU, welcher Ansicbt auch S t a d e l sich anschloss. Dies Resultat stand im Einklang mit der bekannten Thatsache, dass die Fettsauren bei der Chlorirung und Bromirung ausschliesslich a-Derirate liefern, welches neuerdings noch durch die Untersuchung iiber die T r i m e t h y le s s i g s a u r e erweitert worden ist, welche R e f o r m a t z k y 3 ) auf Veranlassung des einen von uns im hiesigen Laboratorium ausfuhrte. Dieser Forscher zeigte, dass es unmiiglich ist, die Trimethylessigsaure, welche uberhaupt kein u-Wasserstoffatom enthalt, zu bromiren, dass sie entweder gar nicht angegriffen oder aber unter Abspaltung von Kohlen-sPure in gebromte Kohlenwasserstoffe iibergefiihrt wird. Ails all' dem hat man den Schluss gezogen, dass in der gesattigten Reihe ein durch Substitution neu eingefiihrtes Halogenatom d i e N P h e der bereits vorhandenen negativen Atome oder Gruppen sucht. Von diesem Schlusse ist man auch dadurch nicht abgebracht worden, dass l) Ann. Chem. Pharm. 195, 1S2 und Zeitschr. fur Chemie 1S71, 197. a) Jahresber. 1870, 136. 3) Dime Berichte XXIII, 1594.
Zeitschr. fiir Chemie 1871, 147.