✍ Scribed by Waiden, P.
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Ueber Nitroapfelsaure-und Nitroweinsaure-Ester.
(Eingep. am 28. Nov. 1902, mitgetb. in der Sitzung von Hrn. F.W. Binrichsen Trotedem die Aepfelsaiire und Weinsaure zu den zuganglicbst und historisch bedeutsamsten Korpern geboren , die daher rielwit untersncht worden sind, finden sich in Retreff der Nifroverbindu dieeer Sauren nur sebr sparliche , iiberdies auch zum Theil unric Angaben in der Literatur. Von der Aepfelsaure ist bisher nur der Nitroapfelsauredia eeter, durch H e n r y (1870)2) dargestellt, bekaunt; von der Weinsitomg keonen wir durch D e s s a i g n e ' s ') Versuche die Dinitroweinsaure and3 durch H en1 y ') den Dinitroweinsaorediiithylester. Hiosichtlich de6 optischen Activitat gilt: 1. die Dinitroweinsaure als eio inactiverl)-: (Racem-)R&per, wahrend 2. der Ester dieser Saure iiberhaupt n gemeesen worden is1 ; dass die Nitroiipfelsaureester Gptiwh activ on nicht racemisirt siud, habe ich 4, bereits vor einiger Zeit ange?e Die vorliegende Arbeit sol1 in dieseu Frngen eine I<larung und ne Material lieten. Meiiie Untersucbung betrifft: 8 "3 1) Bet dieser Analyse wurde der Jodsilbergehalt aus dem Gewichk lust, den das Halogensilber bei seiner Ueberfahrung i n Bromsilber erlz berechnet. 0.1279 g Bromproduct ergaben nach vierstfindigem Kochen mit con trirter Jodwasserstoflsiure 0.1 14 1 g Halogensilber. 0.0687 g Halogeosilber verloren beim Erhitzen im Bromdampf 0r)ll 0.1 141 g Halogeosilber enthalten dpmnach 0.0991 g AgJ = 0.01299 g OCI-I3 = 10.1 pCt. OCH3, I) H e n r y , diese Berichte I, 532 [18701. 3) Deesaigne, Ann. d. Chem. 82, 362 [18521. 4) V a n ' t H o f f , Lagerung der Atome im Raume, s. 32 [1894]; Lan.-' 5) W a l d e n , Zeitschr. far physikal. Chem. 17, 257 [18951; aiese Ilrenc~~-d o l t , Optisches Drehungsvermijgen, S. 12 [1S79l. 32, 1858 (18991.
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Wni w a n d e 1 u n g d e r $-A e t h y 1 -a p fe 1s a u r e i n Ae t h y 1-m a 1 e i'n s I u r e. Erhitzt man die /%Aethylapfelsaure in1 Siedekolben, so geht bei etwa 20W ein in der gut gekiihlten Vorlage sich zu einer syrupoaen Fliissigkeit condensirendes Destillat tiber, wahrend im Siedekolben n