Uober M e t h y l -o -d a i d i n , Methyl-0-m i n o p h e n o l und deraen Oxydationrprodaot (.X-Methglphenoxasin-o-ohinon). (Eingegangen am 8. December.) Das M e t h y l -o -a m i n o p h e n o l wurde ruerst von Seidel') erhalten ; sein Verfahren erfordert eine zweimalige Behandluug im Rohr mit coocentrirter Qalzelure; 4s wurden deshalb die folgenden Versuche in der Absicht unternommen, die Daretellungsweiev zu verbeseern. Ale Auegangsmaterial diente anfange das o -N i t r a n i s o l , welches mit Zinn und Sdzslure in o-Anisidin iibergefiihrt wurde; dabei enteteht jedoch, wie schoii Herold') fand, ein Chloranieidin, deseen Constitution, CI. Ela(OCH8) (NH#)(Cl) (1.2.5 .), von F r ddk r i c Rev e rdin und F. E c k a r d s ) ermittelt wurde. Diesee Baeengemenge wurde destillirt, einige Zeit mit concentrirter Ameieenslure gekocht und das Gemisch in knltee Wasser gegossen, die Formylverbinduugen der beiden Baeen fielen aus; in der Liieung blieb nur eine geringe Menge Formylanisidin, welche beim Abdampfen harzig erhalten wurde. Die Trenntlng der beidrn Fomylverbindungen gelingt eehr gut mit verdiinntem Alkohol (1 Vol. Alkohol mit 2 V d Waseer). Erwiirmt man daa gepulverte Gemenge damit auf ca. 40°, 80 liiat sich nur dse Formyl-o-anisidin, der 5-Chlor-2formylaminophenolmethyltither bleilit uiigeliist. Beim Erkalten der filtrirteu Liiaung echied sich Formyl-o-anirridin in echiinen, langen, farbloeen Nadeln ab, welche bei 83.5 O ecbinelzen. Beim Einengen der Mutterlauge erhiilt man uoch mehr davon.
Zur Anrlyse diente ein aus LigroYn in webeen Nadeln erhaltenea Prtiparat. 0.1826 g Sbet.: 0.3088 g COs, 0.0764 g HsO. 0.1822 g Sbst.: 16.8 ccm N (250, 727 mm). GHsOsN. Ber. C 63.85, H 6.01, N 9.39. Gef. 68 51, -6.45, rn 9.66. Die Verbindung ist leicllt liislich in Alkahol und Benzol, ziemlich leicht liielich i l l Aether und in beissem Waeeer, beim Erhitzen mil Letzterem schmilzt ee uiid last sich dann auf, beim Erkalten in ecbonen Nadeln suskrybtulliairend. Spriter diente zur Darstellung dieeer Verbindung kiiuflichee o-Anisidin. 100 g davon, mit 60 g coiicentrirter Ameieenslure 2 Stnnden gekocht nnd dann iu Waseer gegoeeen, gaben 106 g lufttrocknee Formyl-o-anisidin (86.1 pCt. der Theorie) ; aue der Mutterlzuge wurden noch 7.7 g harzig erbalten. Schwer liielich in Ligroin. 9 Journ. prakt. Chem. [33 42, 463 (1890). 9 D i m Beriohte 15, 1684. 8) I)iw Beriahta 32, 2654. 1) Diem Berichte 10, 327. 3 Dicse Berichte 81, 1464. 9 Diese mangelhafte Umretznng d i d t e ihre Ertlbung dumb die in Orthoetellnng heihdliche Methoxylgmppe finden; M. Bus ch, Jonrn. prikt. Chem. p2] 55, 357.