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Ueber Isonitramin- und Oxazo-Fettsäuren

✍ Scribed by Traube, Wilhelm


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1895
Weight
644 KB
Volume
28
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Ueber Isonitraminund Oxaxo-FettsLuren. [Aus dem I. Berliner Universitib-Laboratorium.] (Vorgetragen vom Verfasser.) Vor einiger Zeit 1) habe ich uber eine neue Klasse von Verbindungen berichtet, welche durch Einwirkung von Stickoxyd auf Ketone, Acetessigester , substituirte Acetessigester u. s. w. in alkoholischer Lasung bei Gegenwart von Natriumathylat entstehen. E s treten hierbei zwei oder auch vier Molekiile Stickoxyd an die betreffenden Kiirper heran, indem ein oder zwei Wasserstoffatome durch die salzbildende Gruppe HNaOa ersetzt werden. Aus den Ketoneo entstehen hierbei nicht einfach Substitutionsproducte; es entatehen vielmebr substituirte Kohlenwasserstoffe, indem e. B. aus dem Aceton gleichzeitig die Acetylgruppe als Essigsiiure abgespalten wird. Ich habe die neuen stickstoffhaltigen Verbindungen wegen ihrer Isomerie mit den Nitraminen als Isonitramine bezeichnet. Die bisher von mir beschriebenen Verbindungen dieser Klasse waren nur in ibren Salzen bestandig; aus diesen in Freiheit gesetzt, zerfielen sie, zum Theil momentan, schon bei gewiihnlicher Temperatur. Man kann nun von den Stickoxydverbindnngen des Acetessigesters und seiner Substitutionsprodocte aus zu einfacheren Verbindungen gelangen, welche die Isonitramiogruppe noch enthalten , die jedoch eine relativ griissere Bestiindigkeit besitzen, wie ihre Starnmsubstanzen. Der Isonitramin-Acetessigester wird namlich von Alkalien leicht verseift, indem gleichzeitig die Acetylgruppe abgespalten wird. Es entsteht dabei nach der Gleichung: CH3 COCNa(N2OaNa)COOCzHg + N a O H + H a 0 = C H S C O a N a + NaO2NzCH2COONa + G H s O das Natriumsalz einer neuen, als I s o n i t r a m i n -E s s i g s a u r e zu bezeichnenden SBure, deren Hornologe aus den substituirten Acetessigestern ebenfalls leicht gewonnen werden konnen. Zur Darstellung der letzteren ist eine langere Behandlung des uraprunglichen Isonitramins mit Alkali unnothig. Lost man das durch Einwirkung von Stickoxyd auf den alkylirten Acetessigester gewonnene Product in Wasser, so wird schon nach kurzer Zeit durch Bleiacetat das Bleisalz der entsprechenden Isonitramin-Fettsaure ausgefallt. Die Isonitramin-Fettsauren sind z w e i b a s i s c h e Sliuren, die gut krystallisirende Salze bilden. Die durch Abdarnpfen der Sauren mit I) Diese Berichte 27, 1507 und 3291. c --*) Diese Berichte 27, 3291.


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