Ueber die Einwirkung von Propionsäureester auf Phtalsäureester (Synthese von Hydrindenderivaten)

✍ Scribed by Wislicenus, Wilhelm ;Kötzle, Arthur

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1889
• Weight: 299 KB
• Volume: 252
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18892520105

✦ Synopsis

Nach der Synthese des Natriumdiketohydrindencar6onsaureesters aus Phta Iscureester, Natrium und Essigester *) war es von Interesse zu untersuchen, wie sich die Homologen des Essigesters unter gleichen Umstanden gegen den Phtalsaureester verhalten. Nach den nachstehend beschriehenen Versuchen entstehen aus Phtalsaureester und Propionsaureester ebenfalls Iietoderivate des Hydrindens. Man erhalt als erstes fafsbares Product der Reaction die schon roth gefarbte Natriuniverbindung des 0-Methyl-a-y-Diketohydrindelzs Daneben bildet sich Kohlensaureester. Es ist nicht schwer sich von dieser Reaction eine Vorstellung zu maclren. Zunachst erfolgt wohl zwischen gleichen Moleculen Phtalsaure-urrd Propionsaureester bei Gegenwart von Natrium die gewohnliche Ketonsaureestersynthese, die sich am einfachsten in Gleichung I ausdrucken H s t : I. Diesen Natriummethylbensoylessig-o-carbonsaureester erwarteten wir zu erhalten, da eine weitere Ringschliefsung in dieseni Molecul nicht sehr wahrscheinlich war. Die Auffindung von Kohlensaureester unter den Producten der Reaction hellt aber den Vorgang befriedigend auf : ") Diem Annalen 246, 347.