Einwirkung von Essigester auf Phtalsäureester

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1888
• Weight: 323 KB
• Volume: 246
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.18882460308

✦ Synopsis

Auch Valerolacton lafst sich mit Oxalester durch Natriumathylat vereinigen; die Beschreibung der Versuche mufs einer spateren Mittheilung vorbehalten bleiben. Ber. d. deutsch. chem. Ges. 10, 1553. 23 * 348 W is I i c e n u s , Synthese von Ketonsaureestern. hochst wahrscheinlich gemacht , wenn nicht bewiesen , dafs die neue Substanz folgende Constitution besitzt : co co c,H,<>cN~. COOC,H,. Ihre Bildung erklart sich, wenn man annimmt, dafs aus voriibergehend vorhandenem Natriumbenzoylessig-o-carbonsaureester noch einrnal Alkohol austritt : co co C,H,<\CHNa. COOCaHs = C,H,<)CNa. COOC,H6. COOCSH5 CO + C,H,OH Aus diesern Korper entsteht durch Verseifung und Abspaltung von Kohlensaure die Verbindung C9H602, welcher dann die aufgeloste Formel :

co co CIiH4<)CH, zukommt. Sie liefert ein Phenylhydrazin-, Isonitroso-und Dibromderivat , ganz im Einklange mit den Voraussetzungen, welche man bei der Anwesenheit der reactionsfahigen Gruppe -CO-CH,-COmachen wird. Man hat diese Formel friiher dem Methylenphtalid (Methylenphtalyl) zugeschrieben, es ist jedoch nach den Untersuchungen von G a b r i e 1 *) jetzt unzweifelhaft, dafs letzterem die unsymmetrische Structur : CBC=!? Cf&< >o co zukommt. Die hier gewonnenen Producte lassen sich als Derivate des Hydrindonaphtens ++) : CHZ CHS C~H,<>CH~ ") A. V. B a e y e r und P e r k i n , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 13, 122.