BUS dem chemischen Inetitut zu Marburg.) (Eingelanfen den 10. Februar 1890.) ___ Die interessanteir Resultate, welche bei einer Reihe von Arbeiten iiber die Einwirkung von Chlor auf Chinone, Phenole und Amidophenole erhalten worden sind, legten den Wunsch nahe , auch das Verhalten der sogenannten Nitrosophelzole oder Chinonoxime gegen Chlor kennen zu Iernen. Bekanntlich verhalten sich diese Yerbindungen bei einrelnen Reactionen genau so als seien sie Nitrosophenole -NO und OH enthaltend, wahrend sie bei anderen so reagiren, als enthielten sie neben einern Carbonyl die Gruppe C=NOH, demnach so als seien sie Derivate von Chinonen oder Diketonen. Welche dieser beiden Naturen unter dem Einflufs von Chlor zur Geltung kommen wurde, liefs sich naturlich nicht voraussehen, wohl aber konnte man die Resultate fur den einen oder den anderen Fall mit einiger Sicherheit vorhersagen. Ueberwiegt wie bei den meisten anderen Reactionen auch hier die Chinonnatur, so wird die Einwirkung aller Wahrscheinlichkeit nach ahnlich verlaufen , wie bei denjenigen Chinonen, von welchen sich die betrdenden Oxime ableiten, tribt dagegen die Phenolnatur in den Vordergrund, so darf man die Bildung interessanter Hetochloride erwarten. Als Beispiel fur das Gesagte mag das a-Oxim des 8-Naphtochinons (a-Nitroso-j3-Naphtol) dienen , fur welches man die Formeln ALonSLsn der Dhemie 267. Ed. 10 134 Zinc k e, Chhr und Chinonoxime (Nitrosophenole). C . NOH C.NO CH CH aufstellen kann. Entspricht das Verhalten desselben der ersten Formel, so wird eine eintretende Reaction wahrscheinlich ebenso verlaufen wie beim 8-Naphtochinon, es wird zunachst ein Substitutionsproduct entstehen und dann Addition von Halogen stattfinden : I. 11. C . NOH C . NOH / v \ c o I 1 ICCI // CHCl v CH Kommt dagegen die durch die zweite Formel ausgedruckte Constitution zur Geltung , reagirt das Oxim wie ein Nitrosophenol, so kann zunachst ebenfalls Substitution stattfinden, ein oder auch beide Wasserstoffatome konnen ersetzt werden, dann aber mufs Bildung von Nitrosoketoderivaten eintreten, welche eigenartig constituirt sein konnen , je nachdem eine Aenderung in den Bindungsverhaltnissen der Kohlenstoff atome eintritt oder nicht; die beiden folgenden Formeln geben die moglicherweise entstehenden Verbindungen wieder : Cl-C-NO C.NO cc1 CCl Grade der Umstand, dafs die Bildung derartiger Ketoverbindungen nicht von vornherein ausgeschlossen war, hat die nachstehenden Untersuchungen veranlafst ; es ist indessen, wie ich gleich hervorhebeu will, bis jetzt keine Beobachtung gemacht worden, welche dafiir spricht, dafs sich aus den co co co CH CH CHCl 8-Naphtochinon Chlor-,%Naphto-"richlordiketochinon hydronaphtalin.