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Ueber die Einwirkung von alkylsulfinsauren Salzen auf Chloracetylurethane und Chloracetylharnstoffe

✍ Scribed by Dr. G. Frerichs


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1899
Tongue
English
Weight
490 KB
Volume
237
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis


der NHS-Gruppe, sondern auch mit dem Wasserstoffatom der NH-Gruppe des Phenylhydrazins reagieren kann, und weil durch Einwirkung von Phenylhydrazin auf die Harnstoffe und Urethane an sich schon heterocyklische Verbindungen entstehen konnen. Verschiedene der hierbei auftretenden Kiirper sind nur schlecht zu reinigen, da sie nicht in krystallinischem Zustande erhalten werden kiinnen. Die Vervollsttlndigung dieses Teiles unserer Untersnchungen ist sptlteren Arbeiten vorbehalten. Ebenso miichte ich mir die Einwirkung verschiedener anderer Korper anf die chloracidylierten Harnstoffe und Urethane ftir einige Zeit reservieren. 1. Ueber die Emwirkung von alkylsulfinsauren Salzen auf Chloracetylurethane und Chlor ace tylharnstoff e. Ton Dr. G. Frerichs. Chloraoetylurethan NH co c1 = C5 H8 NOe C1. cO<oci H5 Bur Darstellung dieser Verbindung warden 80 g Aethylurethan mit 100 g Chloracetylchlorid einige Stunden am Riickflusskiihler auf dem Wasserbade erhitzt. Aus der schon in der K a t e entstandenen klaren Liisung entwichen beim Erwiirmen reichliche Mengen Salzsauregas und nach einiger Zeit erstarrte der Kolbeninhalt plotzlich unter Aufschiiumen zu einer Krystallmasse, welche nsch dem Erkalten zerrieben und mit vie1 Wasser geschiittelt wurde. Der in Wasser unliisliche KSrper wnrde abfltriert, bis zum Verschwinden der sauren Reaktion mit Wasser ausgewaschen, getrocknet und aus Alkohol umkrystallisiert. Chloracetylchlorid und Aethylurethan wirken aufeinander nach folgender Gleichung ein: NH CO CHa C1+ =C1. ' O<OCa NHa H5 ' + CHa C1 CO C1 = CO<o caH5 Das Chloracetylathylurethan krystallisiert in kleinen, farblosen Krystallen, welche bei 129 schmelzen. Es ist ziemlich schwer loslich in Aether, EssigIther, Eisessig und Alkohol, leichter in heissem Wasser und heissem Alkohol.

U. Frerichs: Einwirk. von Rhodankalium auf Chloracetylharnetoffe 289 Anal ysen: L 0,1714 Substanz gaben 0,2262 Cog = 0,06169 C = 35,99% C und 0,0788 HpO = 0,00876 H = 5,10% H. II. 0,1616 Substam gaben 0,1400 AgCl = 0,03463 C1 = 21,42% C1.


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