Wie wir vor einiger Zeit in den Berichten der dentschen chemischen Gesellschaft knrz mitgetheilt haben'), ist es uns gelungen, die noch nicht geniigend vollstLndig 2, bewiesene 3,3'-Stellnng der beiden Methyle des o-Tolidins dadnrch exact festzustellen, dass wir einerseits ans o-Tolidin, andererseit
Ueber die Constitution des o-Tolidins
β Scribed by Schultz, G. ;Rohde, G. ;Vicari, F.
- Book ID
- 101787366
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1904
- Weight
- 100 KB
- Volume
- 37
- Category
- Article
- ISSN
- 0365-9631
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β¦ Synopsis
aus meiner Formel erkliirt. Skatol ist aber nur aus 13enzoylepinephrin, n i c k dagegen aus Adrenalin erhalten worden; man darf es deswegen vorlaufig, d. h. solange wir noch nichts iiber die Beziehangen zwischen Epinephrin und Adrenalin wissen, nur mit der griissten Vorsicht fiir die Constitutionsfrage des Adrenalins verwerthen.
216. G .
S c h u l t z , G . R o h d e und F. V i c a r i : Ueber die Constitution des o-Tolidins. (Eiogegangen am 30. Mk1-y 1901 .) Die Constitution des aus o-Nitrotoluol dargestellten Diamidoditolyls (o-Tolidins) wird allgernein als H3C CH.I SH2! )-;-\ N H ~ / angeiionimeii. Hierfur sprechen seine Bildungeweise und aein Ver-ha1 ten, welche den1 des Benzidins (Di-p-diamidodiphenyl) gtrnz ana- log aind. Ein vollstiindiger Beweis fur die oben gegebrne Constitutionsfor-me1 wurde jedoch bis jetzt nicht erbracbt. Wir haberi nun nachgewiesen, dass der aus den1 o-Tolidin mit Wiilfe der Hydraziurerbindung erhaltene Kohlenwasserstotf die Formel brsitzt, da er rnit demjenigrn Ditolyl identisch ist, welches durcli Bebandeln von rn-Jodtoluol mit Natrium rntsteht. Beide Kohlenwasserstoffe sirid nicht allein in ihren physikalischen Eigensehaften identisch, sondern geben aiich dasselbe, bei 228O schmelzende, in langen, blassgelben Nadrln krystallisirende D i n i t r o d i t o l y l . Die -4nalysen dieser beiden DinitrokBrpm von verschirdener Herkuoft gaben folgeude Zablen: A) D i n i t r o k o r p e r d e s a u s d e m o -T o l i d i n erhaltenen I i o h l e nwasserstoffei: CO?, 0.0553 g H20. -0.1314 g Sbst.: 12.9 ccm N (170, 713 mm). ---0.1954 g bbst.: 19.6 ccm N (21Β°, i14 mm).
C~4812N903. Ber. C 61.72, H 4.41, N 10.29. 0.1537 g Sbst.: 0.3476 g (302, 0.0634 g H20. -0.1379 g Sbst.: 0.3110 g Gef. >) 61.67, 61.49, )) 4.72, 4.b3, )) 10.67, 10.71.
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CHa.QCH3, erhalt man, wenn man eine methylalkoholische Losuog dee oben beschriebenen Methoxyniethylsali~ylsauremethylestere unter Riihlung mit Ammoniak sattigt, d a m einige Stunden verstopft stehen laset und schliesslich eindunstet. Der Riickstand wird 2-3 Ma1 aus Renzol umkrystallisitt. (Jllnzend