Ueber die Anilide der Fumarsäure und der Maleïnsäure und über die Phenylasparaginsäure;
✍ Scribed by Anschütz, Richard ;Wirtz, Quirin
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1887
- Weight
- 830 KB
- Volume
- 239
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mittheilung an8 dem chemischen Institnt der Universiat Bonn.) (Eingolaufen den 27. MLrz 1887.) In1 Verlaufe der seit Jahren im hiesigen chemischen Institut unternornmenen vergleiclienden Untersuchungen iiber die Fumarsaure und Maleinsaure, die Mesaconsaure, Citraconsaure und Itaconsaure waren vor einiger Zeit die Amide und Anilide der drei zuletzt genannten Sauren von 0. S t r e c k e r *) dargestellt worden. Die Amide urtd Anilide der Fumarsaure und Maleinsaure sollten im Zusammenhang mit der Untersuchung der Umsetzungen der Chloride beider Siiuren in Angriff genorrimen werden. Allein die grofsen Schwierigkeiten, welche uns die Reingewinnung des Maleinsaurechlorids bis jctzt bereitete, haben unsere Arbeiten in dieser Richtung noch nicht die erstrebte Ahrundung erlangen lassen. Wenn wir trotzdem einige unserer auf die Aiiilide der beiden Siiuren bezuglichen Erfahriingen jetzt schon tnittheilen , so ncthigen uns Iiierzu die umfassenden Untersucltungen, welche M i c It a e l seit einiger Zeit auf deniselben Gebiet unternimmt und deren Resultate mit unserert Beobachtungen iiiclit die wunschenswertlie Uebereinstinimiiny zeigen. Wir wollen deshalb u'nsere auf die Anilide der Fiimarsaure und illaleinsiiure bezuglichen Reobachtungen sanimt dem analytischeii Berteismaterial darlegen und Jieselberi mit den voii 11 i c ti a e 1 und W i n g +*) *) Ber. d. deutsch. chorn. Qes. 16, 1639. **) Americ. chem. J. 2 , 280. Annalrn dsr Chemle 330. Ed. 10 i 38 A n s c h ii t z u. W i r t z, Anilide der Fumarsaure sowie von M i c h a e I und P a 1 m e r *) erhaltenen Resultaten vergleichen. CH . CONtI . C,H, CH . CON11 . C,H5 Fumnrsawedianilid , II . -Diese Verbindung wurde van uns durch selir allrnahliches Verrriischen einer atherischen Losung von Ariilin rnit einer atherkchen Lcsung von Funiarylchlorid bereitet. Durch Behandeln mit Wasscr, in den1 das Fumarsauredianilid unldslich ist , wird es von dem gleichzeitig entstandenen salzsauren Anilin getrennt. In Aether ist das Ilianilid nahczu unliislich, in Alkoliol und Eisessig sehr schwer 16slich. Aus derri letzteren Losungs- mittel urnkrystallisirt bildet das Pumarsauredianilid mikroscopische, weifse Nadelchen, die sich bei 275" braunen ohne zu schmelzen. Mit einer concentrirten Liisung von alkoholischem Kali im geschlossenen Rohr im Wasserbad auf i OOo erhitzt, wird das Fumarsauredianilid in Anilin und Fumarsaure zerlegt. 1. 0,1713 g Substanz mit Bleichromat verbrannt lieferten 0,4490 0,1946 g Substanz irn offenen Kohr verbrannt lieferten 0,5124 0,1397 g Substanz im offenen Kolir vcrbrannt lieferten 0,3678 0,3682 g Substanz lieferten 34,6 chcm N bei 24O unter 753,s mm COs und 0,0867 H,O. COs und 0,0999 &O.
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Vor einigen Jahren beschrieb ich in Gemeinschaft mit Herrn Q. W i r t z \*) als Fumaranilsaure eine bei 187 bis 187,5O schmelzende Saure, die wir durch vorsichtiges Behandeln des Maleinanils mit Alkalien erhielten. Dieselbe Siure kann man, wie ich spater fand \*\*), auf einem vie1 bequemeren Weg, na
Zeitschr. f. Chem. N. F. ?, 712; vgl. I I i i b n o r , Ber. d. deutach. chem. Ges. 14, 210.