Ueber Derivate des Triazols
β Scribed by Thiele, Johannes ;Manchot, Wilhelm
- Book ID
- 102896372
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1898
- Weight
- 891 KB
- Volume
- 303
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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β¦ Synopsis
T h i e l e ulzd k l a n c h o t , Ueber Derivate des Triaeols. 33 Schwefelwasserstoff entzinnt und dae stark eingedampfte Filtrat mit concentrirter Salzsaure versetzt. In beiden Fallen krystallisirten identische Chlorhydrate, deren wassrige Losung auf Zusatz von Ammoniumcarbonat unter sich identische Basen in silberglanzenden, blattrigen Krystallen vom Zersetzungsp. 205-208O ausschieden. Zur weiteren Besttatigung der Identitat mit dem a m den Oximen erhaltenen, weiter oben beschriebenen Bromaminomkresol wurden die Diacetylderivate dargestellt, welche beide den Schmelzp. 171-172O zeigten. Hiermit ist ausser der Structuridentitat beider Benzylather noch der Beweis geliefert, dass bei der Einwirkung von a-Benzylhydroxylamin auf 4-Bromtoluchinon das in Ortho-Stellung zum Methyl stehende Chinonsauerstoffatom ersetzt wird, dass also die beiden Benzylather den beiden Oximen in jeder Beziehung entsprechen. Die vorstehend mitgetheilten Arbeiten der Herren H. G r a b , M. T i c h v i n s k y und C. Riist sind im hiesigen Laboratorium wahrend des Jahres 1894 ausgeftihrt und im Sommer 1895 als Theses de doctorat gedruckt worden. Mittheilungen aus dem ohemischen Laboratorium der Koniglichen Akademie der Wissenschaften zu Miinchen. Ueber Derivate des Triazols; von Jolinnnes l'hiele uiid TVilltelin Manchot. Theoretischer Theil. Durch Behandeln mit Soda lasst sich aus Acetylamidoguanidinnitrat unter Wasscrabspahmg Amidomethgltriazol gegewinnen l) : IN" /COCH, ---t NH,-C NHaC\NH-NH I) T h i e l e 11. H e i d e n r e i c h , Ber. d. deutsch. cliem. Ges. 26, 2598. Annalen der Chemie 303. Bd. zuelirfacli , besonders durch X n o r r (diese Annalen 279, 188) uachgewiesen ist , dass die Stellung der Doppelbindungen in den Azolringen erst durch Substitution des Imidwasserstoffs festgeleyt wird. ' ) Vergl. die folgende Abhandlung. ' ) Ber. d. deutsch. chem. Ges. 26, 2598. ' ) B l a d i n , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 29, 744. A n d r e o z z i , Ber. d. deutsch. chem. Ges. 8 5 , 228; P e l l i z a r i , Gazz. chim. 24 [i], 499. lo) Diese Annalen 270, 29. T h i e l e wnd M a n c h o t , Ueber Derivate des Triaxols. 37 dation abspalten. Oxydirt man das Nitrat unter den Bedixigungen , welche fur die Oxydation des Amidoguanidins zu Azodicarbonamidinnitrat angegeben wurden l*), so fallt ein gelber h'iederschlag dieses Azonitrates. 0,2533 g gaben 0,0960 COB und 0,0755 HgO. 0,1155 g ,, 48,2 ccm Stickgas bei 11" und 712 mm Druck. Berechnet fur Gefunden C,H*N*
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M i t t h e i l u n g.] ' ) (Eingelaufen beim Redactions-Comite der Lieben-Festschrift am 22. Mai 1906.) Darch Einwirkung von Bromwasserstoff auf das Diacetonalkamin hat K a h a n 2, das Bromhydrat eines gebromten Hexylamins (des 4-Brom-2-amino-2-methylpentans) erhalten. Es war demnach vorauszusehen
CHNCl+POCI,+HCl NO2 . c6&. CHNCl = HC1+ NO2 . CsHk. CN. Die Reaction kiinnte vielleicht bei Kiirpern, in\* welchen der an Kohlenstoff gebuiidene Wasserstoff der Gruppe C H N 0 H durch Atomcomplexe ersetzt ist, in der ersten Phase stehen bleiben. Dahin zielende Versuche mit dern oben beschriebenen Ph