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Ueber Derivate des Allylamins

✍ Scribed by Liebermann, C. ;Paal, C.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1883
Weight
529 KB
Volume
16
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


CHNCl+POCI,+HCl NO2 . c6&. CHNCl = HC1+ NO2 . CsHk. CN. Die Reaction kiinnte vielleicht bei Kiirpern, in* welchen der an Kohlenstoff gebuiidene Wasserstoff der Gruppe C H N 0 H durch Atomcomplexe ersetzt ist, in der ersten Phase stehen bleiben. Dahin zielende Versuche mit dern oben beschriebenen Phenylisonitrosoessigather, c 6 Hs . C N 0 H . C 0 s Cz H5, haben bis jetzt nur gezeigt, dam eine kanm minder heftige Reaction als bei dem Nitrobenzaldoxim eintritt l). 102. C. Liebermann und C. Paal: Ueber Derivate des Allylnmins. (Vorgetragen in der Sitzung von Hm. Liebermann.) Bereits im Jahre 1873 hat Rinne2), von dem Gedanken ausgehend, dass Piperidin und Aethylallylamin die gleiche Rohformel besitzen, die Aethylirung des Allylamins studirt, und die Nichtidentitiit des Aethylallylamins mit Piperidin festgestellt. Nachdem man aber seither die Constitution des Piperidins genauer kennen gelernt hat, erscheint auch wieder ein innerer Zusammenhang und eine Ueberfiibrbarkeit des Aethylallylamins und seiner Homologen in Piperidin und die Homologen desselben keineswegs ausgeschlossen. Betrachtet man niimlich die Formeln: .,C Ha -.-C H3 ,CHa C Hz NH: und NH: . l -. ' CHz C H =:= C H2 'CHz-.-CHz -.-CHz Aethylallylamin Piperidin so wlre behufs Umwandlung der ersteren in die zweite Verbindung nur eine Umlagerung niithig, welche unter Aufhebung der doppelten Bindung den Schluss des Pyridinringes bewerkstelligte. Eine derartige Umlagerung schien uns moglicherweise durch Einwirkung concentrirter Schwefelsaure auf die Allylbase bewirkt werden zu kiinnen. Wir setzten dabei voraus , dass die concentrirte Schwefelsiiure, wie es I) VgL auch A. Janny, diese Berichte XVI, 172.


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