Ueber Anhydro - p - oxymesitylalkohol und seine Umwandlungsproducte
✍ Scribed by Auwers, K. ;Allendorff, H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1898
- Weight
- 798 KB
- Volume
- 302
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
76 A u w er s und A 11 en d o r f f , Anhydro -poxymesitylalkohol mit dem 8-Ester (Schmelzp. 4 so) structurisomer. Jener ist deshalb sehr wahrscheinlich der normale Monomethylester der Inhydrosiiure , weshalb ihm die Constitution (cn,),c.c!o I ' 0 CH,.C.CO ' I CH,.CO.OCH, c( -.inhydroc~~ter zukame. Dagegen blcibt die Constituion des 8 -Anhydroesters noch aufzuklaren. Bei der Ausarbeitung des experinientellen Theiles dieser ribhandlung hat mir Herr Cand. phil. J o h a n n c s af H a l l s t r o m gute IIiilfe geleistct. Ueber hnhydropoxymesitylalkohol und seine Umwandlungsproducte ; voii K. Aitwers tuid 11. A1le)idorft: Wie das Pseudocumenol 1Isst sich das Mesitol, CH, ,' '\ CIT:, I \ , , cx, OH mit Leichtigkeit in ein alkaliunlosliches Bromhydrat von der empirischen Formel C,II,Br,O umwandelu , dem nach unserer Auffassung die Constitution zukommt. Pseudocumenolreihe zu Tage. Wahrend z. B. das Dibrom-poxypseudocumylpiperidiu, ( 'II,?JC,H,, Br ") (:LL, CH,,)Hr ' OII beim Erhitzen auf den1 Wasserbadc leicht in l'iperidiu und eiu Derivat des Stilbeus zerfiillt , ist die entsprechendc Nesitylverbindung bestandig.
Auch gegen Phenylcyanat verhaltcn sich die Bromhydrate der Anhydrooxyalkohole der Pseudocumeuol-und Mesitolrcihe anscheinend verschieden. denn es ist bis jetzt uoch nicht geluugen, das Pseudocumenolderivnt mit l'henylcyanat zur Reaction zu bringen, wahrend aus dein Blcsitollrorpcr eiii Condcnsationsproduct entsteht.
Andere gcriugere Unterschiede wcrden bci der Bcschreibung der bctreffeuden Verbindungen erwahut werden.
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der Reductionsfliissigkeit ein weisser, krystallinischer Kiirper, der sich in Vasser sehr leicht 16st und aus der wassrigeu Liisung mit Kupferacetat gefallt wurde; die Analyse des Kupfersalzes weist auf die Forrnel (NH& Cg Hj . C€€(C€I2. COO)2 Cu -+ H 2 0 bin : 0.3632 g Sbst.: 0.0900 g CuO. C l t H
Erl e i t m e g e r jiiii., a-Osolactmae a c i d &re 2. Mit Furficrol. 10 g Phenylbrenztraubensaure wurden in derselben Weise mit Furfurol zu condensiren versucht. Die Flussigkeit farbte sich erst violett, danach schwarz. Bach vier Tagen war der Kolben von einer schwarzen, glanzenden Masse erfullt,