Trennung des Aloins in Diastereomere und deren Charakterisierung

✍ Scribed by Harry Auterhoff; Engelbert Graf; Gunther Eurisch; Mihai Alexa

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 299 KB
• Volume: 313
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19803130204

✦ Synopsis

Abstract

Aloin wurde durch Hochdruckflüssigkeitschromatographie in Aloin A und Aloin B getrennt. Aloin A läßt sich aus Aloin auch durch mehrfache Kristallisation aus Methanol rein gewinnen. Die Aloine unterscheiden sich insbesondere durch ihre optischen Drehwerte und circulardichroitischen Effekte. Wie die Partialsynthese aus Anthronen und α‐Bromacetoglucose zeigte, ist in beiden Aloinen der Glucosylrest β‐ständig mit dem Aloeemodinanthron verbunden; C‐1′ des Glucosylrestes ist R‐konfiguriert. Aloin A und B unterscheiden sich durch die Konfiguration von C‐10 des Anthronrestes. Die Auswertung der ^1^H‐NMR‐Spektren macht für Aloin A die 10 R, 1′R‐Konfiguration wahrscheinlich, für das chemisch labilere Aloin B die 10 S,1′R‐Konfiguration.