Totalsynthese des macrodiolids (r,r)-(−)-grahamimycin a1

✍ Scribed by Hans-Jürgen Bestmann; Rainer Schobert

• Book ID: 104228215
• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1987
• Tongue: French
• Weight: 215 KB
• Volume: 28
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)96920-x

✦ Synopsis

The title compound is synthesized by use of the easily accessible aldehyde 3 for establishing both chiral centres and of ketenylidentriphenylphosphorane for cyclization. In contrast to literature our product is not an antibiotic. Ronald und Gurusiddaiah 1 berichteten 1980 iiber die Isolierung von (-l-Grahamimycin A1 1 aus bestimmten aerob gewachsenen Cytospora-Kulturen. Sie gaben ebenfalls einen Strukturvorschlag fur 1 sowie einen ijberblick Dber das antibiotische Wirkungsspektrum dieses wegen seiner 1,2-Diketo-Funktionalitit ungewohnlichen Macrodiolids. Die Synthesen von (S,S)-(+1-l_ durch See-bath 2 und Ghiringhelli 3 und die 17-stufige Erstsynthese von (R,Rl-(-1-l durch Hillis und ---Ronald 4 sicherten dessen absolute Konfiguration.