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Thion- und Dithioester, XXV. (4 + 2)-Cycloadditionen mit Dithionoxalestern

✍ Scribed by Hartke, Klaus ;Henssen, Günter ;Kissel, Thomas

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
723 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Als 2π‐Komponente reagiert der Dithiooxalsäure‐O,O‐dimethylester (1a) sowohl mit typischen Dienen wie 2,3‐Dimethylbutadien und Cyclopentadien als auch mit den spannungsreichen σ‐Bindungen des Quadricyclans zu Cycloadditionsprodukten. Als 4π‐Komponente bildet 1a Cycloaddukte mit energiereichen Doppelbindungen von Norbornen‐Derivaten, Cyclopropenen und Benzvalen; mit Cyclopenten wurde nach zweiwöchiger Reaktionszeit ein Gleichgewicht von Produkt und Edukt erreicht. Auch Substanzen mit aktivierten Dreifachbindungen wie Dehydrobenzol oder Acetylendicarbonester reagieren mit 1a.

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