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Thion- und Dithioester, XI. Kondensation von Acetonitril mit Thiocarbonsäure-O-estern und Dithiocarbonsäureestern

✍ Scribed by Hartke, Klaus ;Günther, Otto

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
339 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Das Lithiumsalz des Acetonitrils kondensiert mit Thiocarbonsäure‐O‐estern und Dithio‐carbonsäureestern zu den Lithiumsalzen der (Thioacyl)acetonitrile 1a–f. Von den daraus durch Ansäuern erhältlichen 3‐substituierten 3‐Mercaptoacrylnitrilen 2a–f sind lediglich die Cyan(thioessigsäure)‐O‐ester 2d und 2e bei Raumtemperatur beständig. Methylierung von 1 mit Methyljodid und von 2 mit Diazomethan liefert E/Z‐Isomerengemische der 3‐substituierten 3‐(Methylthio)acrylnitrile 3a–f, die sich destillativ in die reinen Isomere auftrennen ließen. Mit Hydroxylamin‐hydrochlorid und Phenylhydrazin‐hydrochlorid cyclisiert 1c zu dem Isoxazol 4 bzw. dem Pyrazol 6.

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Bingegangen am 15. Juli 1965 Die Oxydation von ThiocarbamidsPurc-und Phenylthiocarbamidsaure-0-estern sowie von DithiocarbamidsPureestern mit Wasserstoffpcroxid fuhrt zii den entsprcchenden S-Oxiden. Sterisch wirksame Substitucntcn erhiihen die Stabilitiit der S-Oxide, so daB sie sich isolieren lass