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Thiocarbonyl-imide aus der Umsetzung von 2,2,4,4-Tetramethyl-3-thioxocyclobutanon mit Aryl-aziden

✍ Scribed by Grzegorz Mlostoń; Jaroslaw Romański; Anthony Linden; Heinz Heimgartner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1993
Tongue
German
Weight
468 KB
Volume
76
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Thiocarbonyl Imides from the Reaction of 2,2,4,4‐Tetramethyl‐3‐thioxocylobutanone and Aryl Azides

Reaction of 2,2,4,4‐tetramethyl‐3‐thioxocylobutanone (6) and 4‐methoxyphenyl, phenyl, and 4‐nitrophenyl azide (7a–c, respectively), at 80°, leads to the 11‐aryl‐5,10‐dithia‐11‐azadispiro[3.1.3.2]undecane‐2,8‐diones 8a–c (Scheme 3), respectively, in 67–83% yield. The structure of 8b has been established by X‐ray crystallography. The formation of the products may be explained via an intermediate thiocarbonyl imide of type D (Scheme 4), generated by the 1,3‐dipolar cycloaddition of the aryl azide with the CS bond of 6 and elimination of N~2~.

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