Beitrage zum Studium der Polythiazolyle
Aus der Chemischen Fakultat der Universitiit Babe$-Bolyai, Cluj (Klausenburg), Rumanien (Eingegangen am 24. November 1966) Einige Bi-und Terthkdzolyl-Derivate mit potentiell anticarcinogener Aktivitat werden synthetisiert, z. B. 2'-Allylamino-4-[p-nitro-phenyl]-2.4'-bithiazolyl (14) und 2"-AllyIamino-l-[p-nitrophenyll-2.4': 2'.4"-terthiazolyl (12). I Es gibt sechs Moglichkeiten der Ringverkniipfung von Bithiazolylen : 2-2' 1-3) 4 -4 8-10) 2-4'4-6) 4-5' 11) 2-5'7) 5-5' 12.13) Aus jeder Klasse sind bereits Vertreter bekannt. Auch in der Natur hat man 2.4-Polythiazolyl-Derivate nachgewiesen, z. B. im Antibioticum Micrococcin P5) aus Bac. Pumilus. Wir berichten hier iiber die Darstellung von 2.4'-Bithiazolyl-und 2.4': Y.4"-Terthiazolyl-Derivaten durch stufenweise Verlangerung der Polythiazolylkette. Benzoyloxythioacetamid kondensiert mit dem 2-Bromacetyl-thiazol 1 zum 2.4'-Bithiazolyl-Derivat 2, das durch basische Hydrolyse in den Alkohol 3 iibergeht. Dieser wird mit Na2Cr207 in stochiometrischer Menge zum Aldehyd 4 oxydiert (charakterisiert als Oxim 5). Umsetzung mit Diazomethan gibt das 2'-Acetyl-Derivat 6. Bei dieser Reaktion bilden sich schwer zu entfernende Nebenprodukte, so daB 6 nach dieser Methode nicht rein erhalten werden kann.