1,3,5-Hexatriene mit Heteroatomen im Geriist gehen thermische und photochemische Cyclisierungen ein, von denen die meisten als pericyclische Reaktionen betrachtet werden konnen. Fur diese Cyclisierungen gibt es eine groBe Zahl von Beispielen. Im vorliegenden Beitrag werden sie -geordnet nach Anzahl
Thermische und photochemische Reaktionen neuer mesoionischer 1,3-Oxazol- und 1,3-Thiazol-5-one
✍ Scribed by Gotthardt, Hans ;Reiter, Friedemann
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 356 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die Darstellung des mit Donor‐ und Akzeptorgruppen substituierten mesoionischen 1,3‐Oxazol‐5‐ons 2 und des 1,3‐Thiazol‐5‐ons 4 sowie ihre Reaktionen mit Wasser oder Methanol werden beschrieben. Mit Acetylendicarbonsäure‐dimethylester vereinigt sich 2 bei 120^0^C zum Pyrroldicarbonsäureester 6 (6%) als Ergebnis einer [3 + 2]‐Cycloaddition. Photochemisch erleidet 4 Ringöffnung zum Keten 9, das mit Methanol zum Carbonsäureester 10 reagiert.
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