Synthese und Reaktionen eines Pyrazolylmethylen-1,3-oxazolin-5-ons

✍ Scribed by Elkaschef, Mohamed A.-F. ;Abdel-Megeid, Farouk M. E. ;Yassin, Salah M. A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 304 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740106

✦ Synopsis

Abstract

4‐(1,3‐Diphenyl‐4‐pyrazolylmethylen)‐2‐phenyl‐1,3‐oxazolin‐5‐on (2) wird aus 1,3‐Diphenyl‐pyrazol‐4‐carbaldehyd (1) und Hippursäure synthetisiert. Mit Aminen findet Öffnung des Oxazolinrings unter Bildung der Amide 3 statt. Hydrolyse von 2 mit Säuren oder Alkalien sowie alkalische Hydrolyse der Amide 3a, e führen zur entsprechenden Säure 4a. Umsetzung von 2 mit Hydroxylamin oder des Amids 3a mit Natriumäthanolat ergibt unter Ersatz des Heterosauerstoffs durch Stickstoff die Imidazolinonderivate 5. Mit Hydrazin gehen 2 sowie 3f in das Pyrazolidinonderivat 6 über, während die Amide 3a und 3e sowie die Carbonsäure 4a die entsprechenden Amidrazone 7 liefern. Aus dem Amid 3f entsteht in siedenden Alkalien unter Ringerweiterung das Triazinderivat 8. Clemmensen‐Reduktion von 2 führt zur 3‐(1,3‐Diphenyl‐4‐pyrazolyl)milchsäure (9).