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The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with N-Boc Imines

✍ Scribed by Carley Chandler; Patrizia Galzerano; Anna Michrowska; Benjamin List

Book ID
101539400
Publisher
John Wiley and Sons
Year
2009
Tongue
English
Weight
318 KB
Volume
121
Category
Article
ISSN
0044-8249

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✦ Synopsis

Abstract

Doppelkreuz: Prolin katalysiert doppelte Mannich‐Reaktionen von Acetaldehyd mit N‐Boc‐Iminen, die ausgezeichnete Ausbeuten ergeben (bis 99 %; Boc=tert‐Butoxycarbonyl) und mit annähernd vollständigen Diastereo‐ und Enantioselektivitäten verlaufen. Je nach Wahl des Katalysators sind sowohl das chirale, pseudo‐C~2~‐symmetrische Diastereomer als auch die entsprechende meso‐Verbindung zugänglich. Gekreuzte doppelte Mannich‐Reaktionen von Acetaldehyd mit zwei unterschiedlichen Iminen werden ebenfalls präsentiert.magnified image

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