O x y d a t i o n d e r C h l o r -n i c o t i n e . Zu je 2 . l g der BaIPen wurden in kleinen Portionen unter Schiitteln loo0 ccm 2-proz. Chamakonlirsung in der KIlte zugewtzt. Atlflnglich entfiirbte sich das Permanganat sehr basch. Nach dem Zusatz der ganzen Menge wurde das .Gemisch noch 2 Stdn. auf dem kochenden Wasserba.de erwiirmt. Das ausgeschiedene Mangansuperoxyd wurde abfiltriert, die L&sung mit Schwefelsaure genau neutralisiert und bis auf 5Occm eingedampft. Das nach dem Erkalten ausgeschiedene Kaliumsulfat wurde abfiltriert; auf Zusatz von Salzsaure zu den Filtraten schieden sich dann die C h l o rn i c o t i n s li U r e n aus, die aus Waaser umkrystallisiert wurden. Beim Oxydieren des a-Chlor-nicotins wurden 1.3g der bei 1930 s c h e lzenden Slure (70 O/,, d. Th.) erhalten, die aus heiBem Wasser bei Iangsamem Erkalten in flachen il'adeln krystallisierte. Denselben Schmelzpunkt (Mischprobe) hatte auch die in unserem hbaratorium von 0. A. S e i d e s ) aus a-Amino-nicotinsaure dargestellte a -C h l o r -n i c o t i n s l u r e . Die Best@mung des Schmelzpunktes mulj in zugeschmolzenen Capillaren unter schnellem Erw;inien ausgeftihrt werden, da andernfalls die Ssure sich zersetzt, ohne zu schmelzen. 0.01536g Sbst.: 1.270ccm N (210, 758 mm). C,H,NO,Cl. Ber. N 8.92. Gel. N 9.00. Das a'-Chlor-nicotin gab nur 0.4 g einer Sliure (etwa 2 0 0 / , , d. Th.), die bei 1990 schmolz. Denselben Gchmelzpurdrt, wie diese Saure, hat die a'-C h l o r -n i c o t i n s a u r e , die von P e c h m a n n d ) aus a'8xy-nicotin-&we erhalten worden ist. Die gemischte Probe mit der ersten Chlorniwtinsaure zeigte eine starhe Schmelepunktsdepression. Die Untersuchung wird fortgeeetzt. 284. AL. E. Tsohitsohibabln: Trtutomerle dos a-Amino-pafdins, Us1]: dber dle Bildang mn'bicyclisohen Derl9ate~n der: Ir-amino-p~dim. (Eingrgangen am 10. Mai 1926.) Die T a u t o m e r i e d e s a -..4rnino-pyridinsy welches alkylierte Derivate der beiden Formen I und I1 zu bilden vermag, stellt einen besondereo Fall der Tautomerie der A m i d i n e dar, mit denen das a-Amino-pyridin eine gewisse Ahnlichkeit auch in anderen Eigenschaften, wie z. B. in der Fahigkeit, bestiindige Nitramine zu geben 2) usw., aufweist. Die Mijglichkeit, in der a -P y r i d o ni m id -Fo& (11) zu reaGieren, laSt vom a-Amino-pyridin auch die FMgkeit zur B i l d u n g v o n b i c y c l i s c h e n 3) Noch uuvereffentlichte Mitteilung. 1) Vorgetragen in der Sitzung der Chemischen Abteilung der G e s e 1 1 s c h a f t ~0 1 1 N a t u r f r e u n d e n in Moskau am 15. November 1923. LAbh.: T s c h i t s c h ib a b i n , R . K o n o w a l o w a und A . K o n o w a l o w a , B.64, 814 [1921]; HI.53, 193[1921]. 2) T s c h i t l s c h i b a b i n , R a s o r e n o w , HI. 4 i , 1286 [1915]: C.1916, I1 15. 4) B. 17, 2390 [1884].