Synthèses dans la série de la griséofulvine. 4e communication. Synthèse d'analogues de la griséofulvine

✍ Scribed by M. Gerecke; E. Kyburz; C. V. Planta; A. Brossi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 859 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450658

✦ Synopsis

5) 2-Methylamino-5-phe9ayl-7-tvifluormethyl-3H-1, 4-benzodiazepin-4-oxid

(XXIII)

. 500 mg Chinazolin X X wurden 5 Std. bei Raumtemperatur mit 10 ml einer 40-proz. Usung von Methylamin in Methanol stehengelassen, wobei eine klare Liisung entstand. Das in gewohnter Weise durch Atherextraktion gewonnene rohe Reaktionsprodukt wurde aus Ather-Hexan kristallisiert und lieferte 418 mg (85%) XXIII, Smp. 264-265"2s).

6) 1 -1Methyl-5-phenyl-7-tri fluormethyl-I, 3-dihydro-2H-7,I-benzod iazepin-2-on-4-oxzd (XXI V )

. 6,4 g XXI wurden zunachst mit 1,2 g Natriummethylat in 130 ml abs. Benzol5 Min. unter Ruckfluss gekocht. Zur abgekiihlten Reaktionslosung gab man hierauf eine Losung von 2 ml Dimethylsulfat in 20 ml Benzol, wobei sich ein Niederschlag bildete. Das Ganze wurde dann 1 Std. unter Ruckfluss gekocht, abgekiihlt und mit Ather wie iiblich extrahiert und aufgearbeitet. Das rcsultierende Rohprodukt, ein gelber Schaum, konnte aus Aceton-Hexan-Ather kristallisiert werden, wobei sich 1,456g XXIV vom Smp. 179-182" gewinnen liessen. Die Mutterlauge wurde zur Trockne eingedampft, der Riickstand, aus Benzol-Hexan kristallisiert, ergab weitere 3,283 g XXIV vom Smp. 175-177" (Totalausbeute 71 %), Umkristallisation aus Benzol-Hexan lieferte ein Analysenpraparat vom Smp. 184-1860a6). Die 1R.-und UV.-Spektren wurden in unseren physikalisch-chemischen Laboratorien (Leiter Dr. A. MOTCHANE) von S. TRAIMAN und Dr. V. TOOME aufgenommen. Die Analysen und Molekulargewichtsbestimmungen wurden in unserem mikroanalytischen Laboratorium unter Leitung von Dr. AL STEYERMARK ausgefiihrt. SUMMARY

Several new o-amino-trifluoromethyl-benzophenones have been synthesized. Their conversion into l,$-benzodiazepine derivatives is described.