Synthèse d'isocarbostyriles et de chloro-1-isoquinoléines

✍ Scribed by F. Eloy; A. Deryckere

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1969
• Tongue: German
• Weight: 419 KB
• Volume: 52
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19690520633

✦ Synopsis

IZe'sumS.

A partir d'acides cinnainiqucs substitu6s on a prepare les styrylisocyanatcs correspondants qui, par cy-clisation thcrmique, ont fourni des isocarbostyriles que l'action de l'oxychlorure de phosphorc transformc en chloro-LisoquinolCines. Ce procCdC de synthke s'est montrC superieur aux inkthodes connucs.

La recherche de nouveaux modes d'accks aux dCrivCs de 1'isoquinolCine se justifie par leur intCr6t pharmacodynamique. En effet, leur structure se rencontre dans de noinbreux produits naturels et mkdicaments de synthhse prCparCs souvent B partir des isocarbostyriles (I) et des chloro-1 -isoquinolCines (11).

Dans cette publication nous dCcrirons une nouvelle mCthode de synthhse des isocarbostyriles, notamment de ceux substituCs sur le noyau benzhique, et nous la comparerons aux procCdCs connus.

EIDEN & NAGAR [l] ont prCparC des isocarbostyriles par cyclisation thermique des N-styrylurCthanes substituks en position p par des groupements ClectronCgatifs (mCthode A).

A partir des aldkhydes benzoiques, MANSKE & HOIMES [2] [3] ont prCparC en huit

Ctapes, par cyclisation de @-phCnylCthyl-isocyanates en prksence d'acides de LEWIS, des dihydro-3,4-isocarbostyriles, dCshydrogCnCs ensuite en isocarbostyriles (mCthode