Synthèse de la hexahydro-β-collidine

✍ Scribed by M. de Montmollin; M. Martenet

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1929
• Tongue: German
• Weight: 343 KB
• Volume: 12
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19290120165

✦ Synopsis

En 1919 dam cette revue, Ruziclial) a montri! l'int'6rGt theorique qne pr6sent.ait une synthkse cl'un dBrivk pyridique clisubstitui! du genre de la p-collidine, puisque telle synthbse, venant combler une lacune, fournirait le chatnon manquant A la belle suite de reactions dues aux Rube, Konigs, Kaujmann et autres2), tendant a 1'6dification purement synthetique des a.lcalo'ides du quinquina.

A peu prbs a la nGme kpoque, K6nigs3) relevait cette meme lacune dans les termes suivants: (( Jusqu'a ce jour on n'est pa.s arrivi! a pr6parer la 0-collidine par synt,hese )):

Cet auteur ignorait encore que Ruxicka dans la premiere des publications prkcit6es, en collaborat'ion avec V . Fo~naxir, comblait cette lacune en realisant', a partir de l'ester acetylachtique monokthylb, de l'ester cyanac6tiqne et de l'ammoniaque, une synthhse de la b-collidine, par une heureuse application de la cyc1isat)ioii de Guareschi*) : Une solution du problkme Btait done ainsi donnee et coinme le dit l'auteur lui-meme: (( la collidine ainsi obtenue s'identifiait par ses propriktks avec le produit qui jusqu'alors n'avait &e obtenu qu'B partir des alcalo'ides du quinquina 1 1 ~) .

Cette solution ktait-elle la seule conduisant 5t des dkrives B , y , disubstitues de la pyridine connue Certes non, et pour &re juste, il faudrait rappeler les methodes suivantes qui, elles aussi conduisent', par des voies souvent malaisbes il est vrai, aux d6riv6s en question: ce jour? 1 0 Oxydation de l'isoquinol6ine en acide cinc,homeronique 6) ; 20 Preparation de l'acide homonicotinique7) Q partir de l'acide lepidinique syntlie-3 0 Prbparation de l'acide cincholeponique Q partir de l'acroleine et de l'ammoniaq~e~);

4 O Preparation de la /3-collidine B partir de la Epicline l o ) ; 5 0 Tsc7iit.schibabiw dans la serie de travaus publies d&s 1Y24 concernant lcs condensat,ionR d'aldbhydes et de l'ammoniaque, obtient, entre autres produits, de la p-collidine'l) ; tique de Besthorn e t Byocmeck *);