Synthèse d'analogues de l'oxytocine et de la lysine-vasopressine contenant de la phènylalanine ou de la tyrosine en positions 2 et 3

✍ Scribed by R. A. Boissonnas; St. Guttmann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1960
• Tongue: German
• Weight: 792 KB
• Volume: 43
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19600430127

✦ Synopsis

TIELVETICA CHIMICA ACTA ting of the CBO-protecting group ha; been condensed with N-CBO-S-benzyl-I<cysteinyl-L-tyrosyl-L-isoleucyl-azide. Cleavage of the protecting groups of the resulting nonapeptide with sodium in liquid ammonia, oxidation with air in dilute aqueous solution and purification by counter-current distribution afforded Lys8-oxytocin, which represents a structural intermediate between oxytocin and lysine-vasopressin and which exhibits the biological properties of both these natural hormones.

By using N-CBO-S-benzyl-r~-cysteinyl-L-tyrosyl-L-phenylalanyl-azide instead of N-CBO-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosyl-~~-isoleucyl-azide, pure synthetic lysine-vasopressin, possessing the same properties as the natural hormone, has been obtained by a new route.

Laboratoires de chimie pharmaceutique SANDOZ, B2le 26. Synthcse d'analogues de I'oxytocine et de la lysine-vasopressine contenant de la phhylalanine ou de la tyrosine en positions 2 et 3 par R . A. Boissonnas tt S t . Guttmann (27 X I .59) I1 a &tit montrk rkcemment que l'hydroxyle phholiquc de l'oxytocine n'ktait pas complktement indispensable k l'activitk biologique de cette hormone. En effet la PhP-oxytocine posskdait encore environ un tiers des propriktks oxytociques de l'oxytocine l)z). Dans le prksent travail nous avons ktendu k la lysine-vasopressine cette h d e d u r61e de l'hydroxyle phholique, ce qui nous a conduits B prCparer les nouveaux analogues de la lysine-vasopressinc et de I'oxytocine qui sont rassemblks en t&e des tableaux I et