Synthetische Versuche über Eserin. II. Synthesen in der Indol-Gruppe. XI

✍ Scribed by Hoshino, Toshio ;Kotake, Yushiro

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1935
• Weight: 233 KB
• Volume: 516
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19355160106

✦ Synopsis

Iu der vorigen Mitteilung') haben Hoshiuo und T a m u r a mitgeteilt, daS das Desoxy-dinor-eserolin bzw.

Desoxy-9-methyl-dinor-eserolin durch Umsetzung der Grignardverbindung von Tryptamin bzw. u-Methyl-tryptamin mit Jodmethyl erhalten wurden. R i r haben jetzt (vgl. ngchste Mitteilung) statt Tryptamin 5-&ioqu?l-bzw. 5-Methozy-tryptamin angewandt und wie zu erwarten Dinor-eserathol bzw. Dinor-esermethol, die als Ansgangsmaterial fur die Synthese des Eserins gut geeignet erscheinen, erhalten. Fur die Synthese der 5-Alkoxy-tryptamine gibt es 2 Methoden, die vonMajims undHoshino') und die vonEwinss). Die erete wurde von una schon einigemal')') angewandt, auch von R. W. Jacksonb) und in jiingeter Zeit von Wielande) und Nitarbeitern, die andere von Spi[th 3. Wir haben die. 2 Methoden verglichen und fdr die Daratellung von gr6Seren Mengen 5-Alkoxy-tryptamin die zweite benutzt. Die optische Spaltung von Dinor-esermethol ist uns mit d-Brom-campher-sulfosiiure und d-Weinsaure gelungen. Uabei haben wir von der interessanten Eigenschaft des optisch aktiven Dinor-esermethols, ein atherloslichea Benzoat zu bilden, Gebrauch gemacht. Da Methyl-~-(6-alkoxy-3-indolyl)-~thylamin als Ausgangsmaterial fur die Synthese des Eserins in Betracht kommen kann, haben air zur Priifung der Zuganglichkeit solcher Verbindungen die Monomethylierung des Tryptamins versucht. A. 600, 42 (1932); Proc. Tokyo 8, 171 (1932).

4 B. 68, 2042 (1925). 4) Akabori u. S a i t o , B. 63, 2245 (1930).