Synthese des d, l-Eseräthols. Synthetische Versuche über Eserin. IV. Synthesen in der Indol-Gruppe. XIII

✍ Scribed by Hoshino, Toshio ;Kobayashi, Teinosuke

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1935
• Weight: 417 KB
• Volume: 520
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19355200103

✦ Synopsis

In der vorigen M i t t e i l ~n g ~) haben wir uber die Synthese von 1-Eserlthol-jodmethylat berichtet, das mit dem aus naturlichem Eserin erhaltenen identisch war. Damit war die Strukturformel, die R o b i n s o n , B s r g e r und S t e d m a n 3, fur das Eserin aufgestellt haben, auf synthetischem Weg bewiesen. Kurz nach unserer Veroffentlichung haben J u l i a n und P i k l 4, eine Synthese von d,l-Eserathol und Eserin mitgeteilt. E s ist uns erst jetzt gelungen, d,l-Eserathol (111) nach unserer eigenen Methode darzustellen. Im Verlauf dieser Synthese haben wir die Anwendbarkeit des H i n s b e r g schen5) Verfahrens gepruft. Das aus Tryptamin und p -Tolnolsulfochlorid leicht zu erhaltende Tolnolsulfamid lie1 sich glatt methylieren und die Spaltnng des Methylprodukts mit Anilin und Anilinchlorhydrat6) fiihrte dann zum Monornethyltryptamin. Dieselbe Reaktion wurde auf das 5-&hoxytryptamin ubertragen. Gleichzeitig stellten wir die beiden p-Tolnolsulfamide auch aus Phenylhydrazin bzw. p-Athoxy-phenylhydrazin und p -Toluolsulfo-y-amino-butylaldehyddiathylacetal mit guter Ausbeute dar.