✍ Scribed by Süs, Oskar
No coin nor oath required. For personal study only.
54 858 2. I n Methanol. Eine siedende Losung von 10 g 0-Carbathoxy-mandelsaurenitril in 100 ccm Methanol wurde bei Gegcnwart von 1,5 g Palladiummohr unter Durchleitcn r o n Wasserstoff 2 $4 Stunden hydriert. Das Filtrat vom Katalysator wurde eingedampft und der Ruckstand in Ather geliist. Die atherische Losung, die sich beim Ausschtittcln mit Salzsiiure als frei von Aminrn crwies, crgab beim Eindunstrn einen oligen Ruckstand, der, wie die fraktionierte Destillation zeigte, nehen unverhrauchtem 0-Carbathoxy-mandelsiiurenitril 4,2 g Benzylcyanid enthielt. Auf angegriffenes Material bercchnt+ hetrup die Ausbeute 98' ' " d. Th. IV. H y d r i e r u n g e n v o n B e n z y l c y a n i d 1. 111 illelhanol-Sch~efelsaure. ' i z 0 hlol Henzylcptnid, das durch Hydrirrung ron 0-C'arblthoxy-inandelsaurenitril geniafJ Vcrsuch II1,l hcreitet worden war, wurdc entsprrchend den Angaben von Vcrsuch 1,l hydriert. I h b e i wurde I , 31101 lt'asserstoff in 5 hlinuten und 2/10 hLol in 22 Minuten vrrbrnircht. Die uhliche Aufarlwitung ergah 9270 /J-Phenylathylaniin. 2. IIL Eisessig. Wahrend Brnzylcpnid, wie hesonders aus dein Verlauf dcr Versuche 111,l bzw. 1II,2 herrorgeht, in Mrthanol hzw. in Benzol, also in neutralen Losungsmitteln, nur LuDcrst triige mit katalytisch angeregtem Wasserstoff reagierte, wurde es in Eisessig relativ rasch hydriert. Eine Liisung von 'iz0 Mol Benzylcyanid in GO ccm Eisessig vcrbrauchte hlol Wasserstoff (50"" d. Th.) innerlialb von etwa 20 Minuten. Untcrbrach man die Hydricrunp in diesem Stadium, so wurden ctwa 509,) unverandertes Benzylcyanid, 1,8 g 0-Phenylhthylamin und 0,8 g Di-($-phrnyl-athy1)-amin erhalten. Auf zugefuluten Wasserstoff herechnet crgibt sich mithin eine Ausbeute von 60°{, P-Phenylathylaniin und 15('o Di-(p'-phenyliithyl)-amin. Synthetische Versuche in der Penicillin-Reihe 111') Von OsLar Siis (Auu dem Hnuptlaboratoiiurn dvr E'irma Kallc & ('0. Akt.Ges.) (Eingrgnngrn ani 14. April 1049) Penicillin G, die antibiotisch wirksamste Komponente des bei der Pilzgiirung anfallenden Penicillingemisches, laBt sich, rein formelmaflig, ableiten von der 3-Phenacetylamino-acetyl-5,5-dimethyl-thiazolidiii-4carbonsaure (I), die urn 2 Wasserstoffatome reicher ist. Bei synthetischen Versuchen zum Aufbau des Penicillingeriistes mul3te es daher reizvoll erscheinen, Verbindung I synthetisch herzustellen mit dem Ziel, durch Dehydrierung oder nach Substitution eiries Wasserstoffatoms cler 2-standigen Methylengruppe des Thiazolidinringes den im Penicillin angenommenen Vierring aufzubauen. l ) 2. Abh. A. 561, 31 (1948).
📜 SIMILAR VOLUMES