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Synthesis of substituted thiophthalan-1-spiro-2′-1,3,5-oxathiazoles

✍ Scribed by D. A. Oparin; V. A. Shalygina

Book ID
112354513
Publisher
Springer US
Year
1984
Tongue
English
Weight
48 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0009-3122

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Bekanntlich besitzt der 1,3,4-Oxathiazol-2-on-Ring'~ 2v3\*4?s eine beachtlithe StabilitLt gegentiber oxidativen und hydrolytischen Einfliissen2y5. Es lag daher nahe anzunehmen, dass sich mit 5-Aryl-1,3,4-oxathiazol-2-onen elektrophile aromatische Substitutionsreaktionen durchfiihren lassen wiirden,

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## Abstract Herein we report an efficient one pot synthesis of new chiral 4,5‐dihydro‐4‐arylspiro[1,3,4‐thiadiazole]‐5,2′‐camphane‐2‐carboxylic acid ethyl esters **5–7** and 4,5‐dihydro‐3‐arylspiro[1,4,2‐oxathiazole]‐5,2′‐camphane **11–13**, using 1,3‐dipolar cycloaddition of nitrilimines 2–4 and n