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Synthesen von Verbindungen der Corrin-Reihe, VIII. Darstellung von Gallenfarbstoff-Analoga mit endständigem Pyrrolidinon-Ring

✍ Scribed by Inhoffen, Hans Herloff ;Petrovicki, Wolfgang ;Gossauer, Albert

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
408 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Das (Δ^4^Z,Δ^15^Z)‐1,19‐Diäthoxy‐2,2,7,8,12,13,18,18‐octamethyl‐3,17‐dioxo‐1,19‐didesoxy‐2,3,17,18‐tetrahydrobiladien‐(a,c) (2) läßt sich mit Nickelacetylacetonat oder mit Kupfer(II)‐acetat zu den 19‐Äthoxybilatrien‐Metallkomplexen 4 umsetzen. Das (E)‐2‐Äthoxy‐3,3‐dimethyl‐5‐[(3,4‐dimethyl‐pyrrol‐2‐yl)methylen]‐Δ^1^‐pyrrolin‐4‐on (5) wird zum Carbinol 6 reduziert. Durch Chromatographie an Aluminiumoxid gelingt die Isomerisierung von 5 zu 7. Die Anlagerung von Lithiumacetylid an 5 liefert das Äthinylcarbinol 8, das sich mit dem Aldehyd 9 zum Bilatrien 10 kondensieren läßt. Mit Triäthyloxonium‐tetrafluoroborat läßt sich nur eine Iminoestergruppe einführen. Die Kondensation von 5 mit Acetaldehyd oder Benzaldehyd liefert zwei 10‐substituierte Biladiene 12, von denen das (Δ^4^E,Δ^15^E)‐10‐Methyl‐biladien 12a zum (Δ^4^Z,Δ^15^Z)‐Isomeren 13 photoimerisiert wird.

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## Abstract Die 3.17‐Dioxo‐2.2.7.8.12.13.18.l8‐octamethyl‐2.3.17.18‐tetrahydro‐bilatriene **4** und **7** sowie deren 19‐äthoxy‐19‐desoxy‐Derivate **8** bzw. **9** kommen in je zwei isolierbaren geometrisch isomeren Formen vor, die sich durch die Konfiguration an der C~15~C~l6~‐Doppelbindung vonei

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## Abstract Nach bekannten Reaktionen wurden die Nickel‐ und Kobalt‐Komplexe der Tetradehydrocorrin‐Derivate **10a** und **b** als 3,17‐Di‐enolbenzyläther aufgebaut sowie **10d** und e, bei denen eine oder beide Benzylgruppen abgespalten sind. Hydroxylierung von **10a** und **10b** mit OsO~4~ führt