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Synthesen von (+)-Oudemansin und (+)-Epioudemansin aus enantiomerenreinen Vorstufen; absolute Konfiguration des natürlichen (–)-Oudemansins

✍ Scribed by Meyer, Hartmut H.

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1984
Tongue: English
Weight: 664 KB
Volume: 1984
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198419840415

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✦ Synopsis

Abstract

Die Darstellung der vier optisch reinen (E)‐3‐hydroxy‐2‐methyl‐5‐phenyl‐4‐pentensäure‐methylester (+)‐ und (‐)‐6 gelingt durch aufeinanderfolgende Methylierung und Protonierung von Esterenolaten, ausgehend von (+)‐ und (‐)‐4. Die Ester (+)‐6 und (‐)‐5 werden für Synthesen von (+)‐Oudemansin [(+)‐3] und (+)‐Epioudemansin [(+)=9] eingesetzt.

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## Abstract (‐)‐(__S__)‐Goniothalamin und das (+)‐(__R__)‐Enantiomer wurden aus konfigurativ definierten Vorstufen synthetisiert. Die absoluten Konfigurationen wurden zusätzlich durch Ozonabbau zu (‐)‐(__S__)‐ und (+)‐(__R__)‐Äpfelsäure bestätigt. Die in der Literatur angegebene absolute Konfigurat